Question

13．（1）請根據以汽油為原料的下列衍變關系，寫出相應的化學方程式（有機物寫結構簡式，不必寫反應條件，在括弧中填反應類型）．

①CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反應）
②（加成聚合反應）
③+3H₂$\stackrel{催化劑}{→}$（加成反應）
④+3HO-NO₂$→_{△}^{濃硫酸}$+3H₂O（取代反應）
（2）下列各組物質，能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的是CE．
A．乙烯、乙炔          B．苯、己烷        C．苯、甲苯
D．己烷、環(huán)己烷        E．甲烷、乙烯
（3）在戊烷的各種同分異構體中，A不能由某種烯烴和氫氣加成獲得，其結構簡式為．
（4）B是苯的同系物，分子式為C₉H₁₂，一溴代物只有2種，則B的結構簡式為．
（5）氯代烴C的分子式為C₄H₉Cl，在NaOH乙醇溶液中加熱可獲得兩種沸點不同的烯烴，則C的結構簡式為（不考慮順反異構）．

Answer 1

分析 （1）①烯烴與溴單質能發(fā)生加成反應得到鹵代烴；
②烯烴能發(fā)生加聚反應得到聚烯烴；
③苯在催化劑的條件下能和氫氣發(fā)生加成反應得到環(huán)己烷；
④甲苯能與硝酸發(fā)生取代反應；
（2）能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別說明物質遇到高錳酸鉀溶液使之褪色可以鑒別；
（3）戊烷存在三種同分異構體，正戊烷、異戊烷、新戊烷，由某種烯烴和氫氣加成需要分子中添加雙鍵保證碳原子寫出四個共價鍵，先利用減鏈法書寫同分異構體，然后根據不能由某種烯烴和氫氣加成獲得判斷碳原子上氫原子的種類寫出結構簡式；
（4）屬于芳香烴，則含有1個苯環(huán)，剩余3個C，可以是丙基、甲基和乙基或者3個甲基，一溴代物只有2種，說明有2類氫原子，苯環(huán)上只有一種H；
（5）C₄H₁₀的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，利用1個Cl原子替換H原子，分析在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應其符合條件的結構．

解答 解：（1）①乙烯與鋁化氫能發(fā)生加成反應得到氯乙烷，方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，反應為加成反應，
故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；加成反應；
②丙烯能發(fā)生加聚反應得到聚丙烯，方程式為，反應為加成聚合反應，
故答案為：；加成聚合反應；
③苯在催化劑的條件下能和氫氣發(fā)生加成反應得到環(huán)己烷，反應的化學方程式為：+3H₂$\stackrel{催化劑}{→}$  反應為加成反應，
故答案為：+3H₂$\stackrel{催化劑}{→}$；  加成反應；
④甲苯能與硝酸發(fā)生取代反應，+3HO-NO₂$→_{△}^{濃硫酸}$+3H₂O，反應為取代反應，
故答案為：+3HO-NO₂$→_{△}^{濃硫酸}$+3H₂O；取代反應；

（2）A．乙烯、乙炔通過高錳酸鉀溶液都會被高錳酸鉀溶液氧化，溶液紫紅色褪去，故A錯誤；          
B．苯、己烷在高錳酸鉀溶液中都不能發(fā)生氧化反應，溶液不褪色，故B錯誤；        
C．苯、甲苯中甲苯被高錳酸鉀溶液氧化，苯不能使高錳酸鉀溶液褪色，可以鑒別，故C正確；
D．己烷、環(huán)己烷  分子中都是飽和碳原子在高錳酸鉀溶液中都不褪色，故D錯誤；      
E．甲烷、乙烯中乙烯通過高錳酸鉀溶液會褪色，甲烷不褪色，可以鑒別，故E正確；
故答案為：CE；
（3）戊烷的同分異構體：所有的碳原子在一條鏈上：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃；拿下1個碳原子作為支鏈：；拿下2個碳原子作為支鏈：；其中不能由某種烯烴和氫氣加成獲得，說明有碳上無氫原子即只有一種氫原子，為，
故答案為：；

（4）B是苯的同系物，分子式為C₉H₁₂，含有1個苯環(huán)，剩余3個C，可以是丙基、甲基和乙基或者3個甲基，一溴代物只有2種，說明有2類氫原子，苯環(huán)上只有一種H，則為間三甲苯，其結構簡式為，
故答案為：；

（5）C₄H₁₀的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₃的一氯取代產物有兩種：CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH（Cl）CH₂CH₃，CH₃CH（CH₃）CH₃的一氯取代產物也有兩種：和（CH₃）₂CHCH₂Cl，CH₃CH₂CH₂CH₂Cl、和（CH₃）₂CHCH₂Cl的消去產物都只有一種，所以只有符合；
故答案為：．

點評 本題考查有機物結構簡式的確定、烯的性質、有機物的性質和方程式的書寫知識、有機物的鑒別，側重常見有機物性質的考查等，題目難度中等，注意同分異構體個數的判斷、注意苯環(huán)上取代基位置的確定是解決本題的關鍵．