Question

11．共聚法（加成聚合反應(yīng)）可改進(jìn)有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)，高分子聚合物P的合成路線如下：
 
已知：
R-CH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$R-COOH（R表示飽和烴基）
R-OH+R′-OH$→_{△}^{濃硫酸}$R-O-R′+H₂O（R、R′表示烴基）
RCH=CH-CH=CH-R′+Br₂→（R、R′表示烴基）
（其中R₁～R₂表示氫或烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂．
（2）C的名稱為乙二醇．
（3）由F經(jīng)①～③合成，F(xiàn)可使溴水褪色．
a．①的化學(xué)反應(yīng)方程式是．
b．②的反應(yīng)試劑是HCl．
c．③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（4）下列說(shuō)法正確的是ac．
a．N在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)
b．A與1，3-丁二烯互為同系物
c.1生成M時(shí)，1mol最多消耗3molNaOH
（5）若E與N按照物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生共聚反應(yīng)生成P，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）E有多種同分異構(gòu)體，寫出其中一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（其中任一種）．
a．分子中只含一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
b.1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)能消耗4molBr₂．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和苯甲醇反應(yīng)生成D，從A、B和C中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個(gè)碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是CH₂BrCH₂Br，C是CH₂OHCH₂OH，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和苯甲醇反應(yīng)生成D，從A、B和C中碳原子個(gè)數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個(gè)碳原子，則A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

（1）通過(guò)以上分析知，A是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂=CH₂；
（2）C是乙二醇，
故答案為：乙二醇；
（3）a．①1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
b．G和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以②的反應(yīng)試劑是HCl，
故答案為：HCl；
c．H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，所以③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（4）a．N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH，在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)，故正確；                      
b．A是乙烯，乙烯與1，3-丁二烯結(jié)構(gòu)不同，所以不互為同系物，故錯(cuò)誤；
c．I生成M時(shí)，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正確；      
 故選ac；
（5）通過(guò)以上分析知，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E有多種同分異構(gòu)體，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．分子中只含一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，b.1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)能消耗4mol Br₂，說(shuō)明含有一個(gè)雙鍵，且苯環(huán)上含有酚羥基，苯環(huán)上有3類氫原子，則符合條件的E的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：（其中任一種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，根據(jù)題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，注意碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀氧化，所以由F生成I的過(guò)程中，應(yīng)先加成后氧化，為易錯(cuò)點(diǎn)．