Question

【題目】芳香族化合物 E 是合成某種香料的中間體 ，以苯為原料合成 E 流程如下 ：

已知：CH3Br CH3 MgBr CH3CH 2CH2OH；

(1)寫(xiě)出反應(yīng)①所需的試劑和條件______；

(2)化合物A中碳原子的雜化類型為_____， 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有___種；

(3)D中含氧官能團(tuán)的名稱為______；

(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式_____，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為_____；

(5)化合物C能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，符合以下 a 、b 、c、d條件的C的同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___；

a.屬于芳香族化合物 b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng) c. 結(jié)構(gòu)中存在乙基 d苯環(huán)上的一氯代物只有 2 種

(6)以為主要原料，合成的流程為_________。

Answer 1

【答案】Br2/Fe(或Br2/FeBr3) sp2、sp3 6 羰基 +H2 加成反應(yīng) +2NaOH→HCOONa+H2O

【解析】

根據(jù)已知信息：CH3MgBr CH3CH2CH2OH；則，所以A是；與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是；在酸性條件下水解為羧酸C，C是；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E是芳香族化合物，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)流程圖示所示，反應(yīng)①為苯與液溴用鐵做催化劑，發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成溴苯和溴化氫。所需的試劑和條件Br2/Fe(或Br2/FeBr3)；

(2)A是，A中含有苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳原子的雜化類型為sp2雜化，與苯環(huán)相連的碳原子都是飽和碳原子，類似于甲烷的結(jié)構(gòu)，-CH2CH2OH上的碳原子的雜化類型為sp3；A分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱是羰基；

(4)反應(yīng)⑨為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的化學(xué)方程式是+H2；

(5)化合物C的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明屬于甲酸酯，存在乙基(-CH2CH3)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基位于苯環(huán)對(duì)位；符合條件的的同分異構(gòu)體是，與氫氧化鈉反應(yīng)的方程式是+2NaOH→HCOONa+H2O；

(6)根據(jù)，可以先還原為，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN反應(yīng)生成，在酸性條件下水解為，流程圖為：。