Question

Ⅰ．某烴的結構簡式為CH₃C（CH₃）₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂CH₃
（1）該烴的名稱為

 

；
（2）若該烴是由某烯烴（含一個碳碳雙鍵）和氫氣加成而來，則烯烴的結構有

 

種；（3）若該烴是由某炔烴（含一個碳碳三鍵）和足量氫氣加成而來，則炔烴的名稱
為

 

．
Ⅱ．同分異構現象是有機物種類繁多的原因之一，C₁₀H₁₄的同分異構體甚多，在苯的同系物的同分異構體中：
（1）苯環(huán)上只有一個烴基的同分異構體有

 

種；
（2）苯環(huán)上只有二個烴基的同分異構體有

 

種；
（3）苯環(huán)上只有三個烴基的同分異構體有

 

種；
（4）苯環(huán)上只有四個烴基的同分異構體有

 

種；
Ⅲ．苯分子中的氫原子分別被氟、氯、溴原子所取代得到C₆H₃BrClF分子的同分異構體有

 

種．

Answer 1

考點：同分異構現象和同分異構體,有機化合物命名

專題：同分異構體的類型及其判定,有機物分子組成通式的應用規(guī)律

分析：Ⅰ．（1）烷烴命名要抓住五個“最”：
①最長-----選最長碳鏈為主鏈；
②最多-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈；
③最近-----離支鏈最近一端編號；
④最小-----支鏈編號之和最小（兩端等距又同基，支鏈編號之和最小）；
⑤最簡-----兩不同取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號．如取代基不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面；
（2）加成反應指有機物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團相結合，生成新的化合物的反應．根據加成原理采取逆推法還原C=C雙鍵，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置．還原雙鍵時注意：先判斷該烴結構是否對稱，如果對稱，只考慮該分子一邊的結構和對稱線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對稱，要全部考慮，然后各去掉相鄰碳原子上的一個氫原子形成雙鍵；
（2）原炔烴的位置應相鄰的碳原子上至少含有2個氫原子；
Ⅱ．（1）C₁₀H₁₄的苯的同系物，側鏈為烷基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯環(huán)上只含一個側鏈，則側鏈為-C₄H₉，且連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，書寫丁基的結構進行判斷；
（2）C₁₀H₁₄的芳香烴應只有一個苯環(huán)；4個碳原子形成兩個取代基，一個碳原子一定是甲基，兩個碳原子一定是乙基，三個碳原子可能是-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，兩個取代基連在苯環(huán)上可能有鄰、間、對三種情況；
（3）三取代芳烴C₁₀H₁₄，C、H原子個數符合N（H）=2N（C）-6，故為苯的同系物，含有1個苯環(huán)，3個側鏈都是烷基，根據碳原子數目可知，3個側鏈為甲基、甲基、乙基，采取定兩個甲基的位置，移動乙基，據此書寫異構體判斷；
（4）有四個烴基則烴基只能為甲基；
Ⅲ．任意固定兩個原子的取代位置，定第三個原子的位置就可得到答案．

解答： 解：I．（1）選最長的碳連做主鏈，CH₃C（CH₃）₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂CH₃名稱為：2，2-二甲基-4-乙基己烷，故答案為：2，2-二甲基-4-乙基己烷；（2）根據烯烴與H₂加成反應的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置．可能的結構有：，故該烴共有3種，故答案為：3；
（3）原炔烴的位置應相鄰的碳原子上至少含有2個氫原子，只有5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔一種結構，故答案為：5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔；
Ⅱ．（1）C₁₀H₁₄的苯的同系物，側鏈為烷基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯環(huán)上只含一個側鏈，則側鏈為-C₄H₉，且連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，所以只判斷丁烷烷基的同分異構體即可，丁烷烷基的碳鏈同分異構體有：，故答案為：4；
（2）組成為C₁₀H₁₄ 的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個取代基時分為兩大類：第一類兩個取代基，一個為甲基，另一個為-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有 6 種，第二類兩個取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有9種，故答案為：9；
（3）三取代芳烴C₁₀H₁₄，C、H原子個數符合N（H）=2N（C）-6，故為苯的同系物，含有1個苯環(huán)，3個側鏈都是烷基，根據碳原子數目可知，3個側鏈為甲基、甲基、乙基，采取定兩個甲基的位置，移動乙基，書寫異構體：
若兩個甲基為鄰位位置，即，為對稱結構，乙基有如圖所示的2種取代位置，有2種結構；

若兩個甲基為間位位置，即，為對稱結構，乙基有如圖所示的3種取代位置，有3種結構；

若兩個甲基為對位位置，即，為對稱結構，乙基有如圖所示的1種取代位置，有1種結構．
故符合條件的烴的根據有6種，故答案為：6；
（4）有四個烴基則烴基只能為甲基，共與3種結構，1，2，3，4-四甲基苯、1，2，3，5-四甲基苯和1，2，3，6-四甲基苯，故答案為：3；
Ⅲ．先定氟氯處于臨位，可得到4種，在定氟氯處于間位，又可得到4種，在氟氯處于對位，可得到兩種，故答案為：10．

點評：本題考查同分異構體的書寫，注意書寫同分異構體時不要漏寫多寫，題目難度中等．