Question

12．化合物M是一種具有特殊香味的物質(zhì)，A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應(yīng)且1mol A最多可與2mol Br2反應(yīng)，B的苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境的氫原子，E、F均是芳香烴，工業(yè)上以A、E為基本原料合成M的一種路線如圖所示：

已知以下信息：

（1）F的名稱是甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、醚鍵．
（3）D的分子式為C₇H₆O₃．
（4）E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（5）D+G→M的化學(xué)方程式：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl．
（6）C有許多同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有19種；其中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 E、F均是芳香烴，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C₇H₇Cl，則F為C₇H₈，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與CH₃Cl反應(yīng)得到F，故E為．F在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成G為．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應(yīng)，A發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成B，B的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成D為，D與G反應(yīng)生成M是一種具有特殊香氣的物質(zhì)，則M為．

解答 解：E、F均是芳香烴，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C₇H₇Cl，則F為C₇H₈，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與CH₃Cl反應(yīng)得到F，故E為．F在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成G為．A能與Na₂CO₃溶液及溴水反應(yīng)，A發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成B，B的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合B的分子式，可知B為，逆推可知A為．B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成D為，D與G反應(yīng)生成M是一種具有特殊香氣的物質(zhì)，則M為．
（1）F為，名稱是甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：甲苯；；
（2）C為，含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基、醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵；
（3）D為，分子式為：C₇H₆O₃，故答案為：C₇H₆O₃；
（4）E→F的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（5）D+G→M的化學(xué)方程式：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl，
故答案為：+$\stackrel{一定條件}{→}$+HCl；
（6）C（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，
有2個(gè)取代基時(shí)，其中一個(gè)取代基為-OH，另外取代基為-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種；
有3個(gè)取代基為-OH、-CH₃，-OOCH，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位時(shí)，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位時(shí)，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于對(duì)位時(shí)，-OOCH有2種位置，
符合條件的同分異構(gòu)體共有19種，核磁共振氫譜顯示為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：19；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力、信息獲取與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是有機(jī)化學(xué)�？碱}型，難度中等．