Question

A→G均為有機化合物，其中A為二鹵代烴，相對分子質(zhì)量為216，碳的質(zhì)量分數(shù)為22.2%；一個B分子中含6個H；相關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：
請回答：
（1）E中官能團名稱為

 

；G的分子式為

 

．
（2）④的反應類型為

 

．
（3）下列關(guān)于F的說法正確的是

 

（填選項字母）．
a．1mol F與足量金屬鈉反應最多生成4mol H₂
b．1mol F完全燃燒消耗8.5mol O₂
c．能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應生成磚紅色沉淀
d．能與NaHCO₃反應生成CO₂
（4）寫出下列反應的化學方程式：反應③

 

；反應⑤

 

．
（5）與E互為同系物并且相對分子質(zhì)量比E大14的同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜中有2個吸收峰并且峰面積之比為3：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A為二鹵代烴，相對分子質(zhì)量為216，碳的質(zhì)量分數(shù)為22.2%，則A中的碳原子數(shù)為

216×22.2%

12

=4，根據(jù)A→B→C的變化，及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為1，4-丁二烯，A的分子式可寫為C₄H₈X₂，則X的相對原子質(zhì)量為80，X為Br．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可推知F的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)已知信息，可知E為OHC-CH₂-CH₂-CHO，則逆推可知D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，則A為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，據(jù)此解答．

解答： 解：A為二鹵代烴，相對分子質(zhì)量為216，碳的質(zhì)量分數(shù)為22.2%，則A中的碳原子數(shù)為

216×22.2%

12

=4，根據(jù)A→B→C的變化，及C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為1，4-丁二烯，A的分子式可寫為C₄H₈X₂，則X的相對原子質(zhì)量為80，X為Br．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)，可推知F的結(jié)構(gòu)為，根據(jù)已知信息，可知E為OHC-CH₂-CH₂-CHO，則逆推可知D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，則A為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
（1）由上述分析可知，E為OHC-CH₂-CH₂-CHO，含有官能團為：醛基，由G的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C₆H₆O₄，故答案為：醛基；C₆H₆O₄；
（2）反應④D→E是醇被氧化生成醛，屬于氧化反應，故答案為：氧化反應；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．分子中的羥基、羧基均可與Na反應，因此1molF與Na反應可生成2mol H₂，故a正確；
b．F的分子式為C₆H₁₀O₆，1molF燃燒的耗氧量為（6+

10

4

-

6

2

）mol=5.5mol，故b錯誤；
c．F中不含醛基，不能與新制Cu（OH）₂反應，故c錯誤；
d．F中的羧基可與NaHCO₃反應生成CO₂，故d正確，
故選：ad；
（4）反應③為鹵代烴水解產(chǎn)生醇，反應方程式為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+2NaBr，
反應⑤為醇、羧酸的酯化，反應方程式為：

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；

濃硫酸

△

+2H₂O；
（5）與E（OHC-CH₂-CH₂-CHO）互為同系物，則含有的官能團種類、數(shù)目相同，相對分子質(zhì)量比E大14，則分子式比E多CH₂，符合條件的同分異構(gòu)體有：OHCCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CH₂CH（CHO）₂、CH₃CH（CHO）CH₂CHO、CH₃C（CHO）₂CH₃，共有4種，其中核磁共振氫譜中有2個吸收峰并且峰面積之比為3：1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₃C（CHO）₂CH₃，故答案為：4； CH₃C（CHO）₂CH₃．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應信息，利用逆推法進行推斷，需要學生具備扎實的基礎與一定推理能力，難度中等．