Question

【題目】化合物G是一種具有多種藥理學(xué)活性的黃烷酮類藥物，其合成路線如下：

（1）G中的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、____、____。

（2）A→B的反應(yīng)類型為____。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。

Ⅰ．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；

Ⅱ．能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜圖中有4個峰。

（5）已知：（R’表示烴基或氫原子）。請寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例見本題題干)。_______

Answer 1

【答案】醚鍵 羰基 取代反應(yīng)

【解析】

（1）由G的結(jié)構(gòu)可知其含有的含氧官能團(tuán)為羥基和羰基和醚鍵；

（2）對比AB結(jié)構(gòu)，可知A分子中苯環(huán)上的氫原子被代替，同時還生成水；

（3）對比DF的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式，可知E分子內(nèi)脫水1分子水生成E，E中醚鍵水解引入酚羥基生成F；

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足I.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯；Ⅱ.能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜圖中有4個峰，說明含有酚羥基，且分子中有4種氫原子，存在對稱結(jié)構(gòu)；

（5）分析目標(biāo)結(jié)構(gòu)，可知需要苯環(huán)與烴基連接增大碳原子數(shù)目，利用路線圖中A到B的轉(zhuǎn)化，使苯環(huán)連接2個碳原子，由信息可知將羰基還原為醇羥基，最后再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸。

（1）由G的結(jié)構(gòu)可知其含有的含氧官能團(tuán)為羥基和羰基和醚鍵；

（2）對比A、B結(jié)構(gòu)，可知A分子中苯環(huán)上的氫原子被代替，同時還生成水，說明該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

（3）對比D、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式，可知E分子內(nèi)脫水1分子水生成E，E中醚鍵水解引入酚羥基生成F，故E的結(jié)構(gòu)為；

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足I.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯；Ⅱ.能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜圖中有4個峰，說明含有酚羥基，且分子中有4種氫原子，存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的B的結(jié)構(gòu)有；

（5）分析目標(biāo)結(jié)構(gòu)，可知需要苯環(huán)與烴基連接增大碳原子數(shù)目，利用路線圖中A到B的轉(zhuǎn)化，使苯環(huán)連接2個碳原子，由信息可知將羰基還原為醇羥基，最后再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸。合成路線為：

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