Question

19．有機化合物F（C₁₃H₁₈O）是一種很重要的食物食料，其合成路線有多條，其中一條合成路線如圖：

（1）A的分子式為C₁₃H₂₀O，D中含氧官能團的名稱為羰基、酯基．
（2）反應(yīng)a-e中，屬于取代反應(yīng)的是bd（填字母）．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是．（已知一個碳原子上不能連接兩個碳碳雙鍵）
（4）轉(zhuǎn)化過程中，步驟b的目的是防止羥基被氧化；該步驟發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$、+H₂O．
（5）寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
A．遇FeCl₃溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)
B．核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰
C．1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH
D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條以 為原料制備聚1，3-丁二烯-{CH₂-CH=CH-CH₂}-n的合成路線．$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式確定分子式；由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團為羰基、酯基、碳碳雙鍵，含氧官能團為羰基、酯基；
（2）a為羰基還原為羥基，b發(fā)生酯化反應(yīng)，c氧化生成羰基，d發(fā)生酯的水解反應(yīng)，e發(fā)生醇的消去反應(yīng)；
（3）E中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F，且一個碳原子上不能連接兩個碳碳雙鍵；
（4）步驟c發(fā)生氧化反應(yīng)，可以氧化羥基；
（5）D的同分異構(gòu)體滿足：A．遇FeCl₃溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)與酚羥基，B．核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰，分子中有4種H原子，C．1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH，應(yīng)含有羧酸與酚形成的酯基，D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯基；
（6）用NaBH₄還原生成生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₃H₂₀O；由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的官能團為羰基、酯基、碳碳雙鍵，含氧官能團為羰基、酯基，
故答案為：C₁₃H₂₀O；羰基、酯基；
（2）a為羰基還原為羥基，b發(fā)生酯化反應(yīng)，c氧化生成羰基，d發(fā)生酯的水解反應(yīng)，e發(fā)生醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：bd；
（3）E中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F，且一個碳原子上不能連接兩個碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）步驟c發(fā)生氧化反應(yīng)，可以氧化羥基，步驟b的目的是防止羥基被氧化，反應(yīng)方程式為：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$、+H₂O，
故答案為：防止羥基被氧化；+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$、+H₂O；
（5）D的同分異構(gòu)體滿足：A．遇FeCl₃溶液會發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)與酚羥基，B．核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰，分子中有4種H原子，C．1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH，應(yīng)含有羧酸與酚形成的酯基，D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（6）用NaBH₄還原生成生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

點評 本題考查有機物的合成、官能團的結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點，（6）中注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含的信息進(jìn)行設(shè)計，較好的考查學(xué)生對知識遷移運用能力．