Question

薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃，它的分子模型如圖1所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵）：

（l）根據(jù)圖1模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

． 
（2）寫出薩羅分子結(jié)構(gòu)中含有官能團(tuán)的名稱：

 

．
（3）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸．請(qǐng)寫出其水解方程式：

 

（4）寫出同時(shí)符合下列四種條件的水楊酸的同分異構(gòu)體共有

 

種． 
①含有苯環(huán)； 
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；
④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物．
（5）從（4）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為如圖2所示框圖中的A．
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B+D→E：

 

該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球?yàn)檠踉�子．根�?jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價(jià)結(jié)構(gòu)可知，連接兩個(gè)苯環(huán)的基團(tuán)為酯基，有1個(gè)-OH連接苯環(huán)；
（2）根據(jù)薩羅分子結(jié)構(gòu)確定含有的官能團(tuán)；
（3）薩羅經(jīng)水解得到苯酚和水楊酸，據(jù)此書寫其水解方程式；
（4）水楊酸為，同分異構(gòu)體符合：①含有苯環(huán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有-CHO，不含酯基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，則還含有2個(gè)-OH，④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物，則3個(gè)取代基相鄰且-CHO處于2個(gè)羥基之間，或3個(gè)取代基處于間位；
（5）選擇A為，由關(guān)系圖可知，B為，D為，E為．

解答： 解：薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球?yàn)檠踉�子．根�?jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價(jià)結(jié)構(gòu)可知，連接兩個(gè)苯環(huán)的基團(tuán)為酯基，有1個(gè)-OH連接苯環(huán)．所以薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
（2）薩羅分子結(jié)構(gòu)為，含有的官能團(tuán)為：酚羥基、酯基，故答案為：酚羥基、酯基；
（3）薩羅經(jīng)水解得到苯酚和水楊酸，其水解方程式為：+H₂O

一定條件

+，
故答案為：+H₂O

一定條件

+；
（4）水楊酸為，同分異構(gòu)體符合：①含有苯環(huán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，含有-CHO，不含酯基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，則還含有2個(gè)-OH，④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物，則3個(gè)取代基相鄰且-CHO處于2個(gè)羥基之間，或3個(gè)取代基處于間位，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：和，故答案為：2；
（5）選擇A為，由關(guān)系圖可知，B為，D為，E為，
B+D→E發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；酯化．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物推斷與合成、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．