Question

【題目】【化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】我國成功研制出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療急性缺血性腦卒中的一類化學(xué)新藥-丁苯酞（J），標(biāo)志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領(lǐng)域達(dá)到了國際先進(jìn)水平。合成丁苯酞的一種路線如圖所示：

已知：①

②C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為_______________，其反應(yīng)類型為________________

（2）C結(jié)構(gòu)簡式為_____________________

（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為 _______________________，H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為___________________________________

（4）寫出兩種符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________

①核磁共振氫譜有4組峰 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出由乙醛和化合物A合成鄰甲基苯乙烯的路線流程圖（其他試劑任選）

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng)

【解析】根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合已知信息，進(jìn)行逆向推理可知：C中含有醛基與格林試劑F進(jìn)行加成反應(yīng)后再水解得G，則C為，F(xiàn)為，B中的甲基氧化后生成C中的醛基，所以B為，A在鐵作催化劑下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為，E為溴代烷，在金屬鎂和乙醚作用下生成F，所以E為，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則D為，由G進(jìn)行正向推導(dǎo)可知，G中的溴原子在金屬鎂和乙醚作用下先生成格林試劑，再與CO2中C=O發(fā)生加成反應(yīng)后水解即得H，所以H為，H分子中既有羥基，又有羧基，且已知J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)，所以J為。則有：

(1) 由A生成B的化學(xué)方程式為；其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)J的結(jié)構(gòu)簡式為；H分子中既有羥基，又有羧基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(4)G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，即只有四種氫原子，則苯環(huán)上一定是對稱的取代基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基，所以其結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)根據(jù)產(chǎn)物甲基苯乙烯可知，要先在甲苯中甲基的鄰位引入一個(gè)溴原子，則需要在鐵的催化下，使甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，再與鎂和乙醚反應(yīng)生成格林試劑，然后與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)后再經(jīng)過水解、消去即得C=C雙鍵，所以轉(zhuǎn)化關(guān)系為