Question

【題目】有機(jī)物 W 在醫(yī)藥和新材料等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。W 的一種合成路線如圖：

已知部分信息如下：

①	1molY完全反應(yīng)生成2molZ，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
②	+R1COOH
③	RCH2NH2++H2O

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)Y 的化學(xué)名稱是___；Z 中官能團(tuán)的名稱是___；

(2)中_____________（填“有”或“無(wú)”）手性碳原子；圖示中 X 轉(zhuǎn)化為 Y 的反應(yīng)類型是___。

(3)生成 W 的化學(xué)方程式為___。

(4)G 是對(duì)硝基乙苯的同分異構(gòu)體，G 能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有—NH2（氨基），G的同分異構(gòu)體有___種（不考慮立體結(jié)構(gòu)），其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為 1∶2∶2∶2∶2 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(5)設(shè)計(jì)以苯乙烯和丙酮為原料制備藥物中間體的合成路線__________（無(wú)機(jī)試劑自選）。

Answer 1

【答案】2，3-二甲基-2-丁烯 羰基 無(wú) 消去反應(yīng) 17 、

【解析】

由分子式可知，X為飽和一元醇(或醚)，X在濃硫酸、加熱條件下轉(zhuǎn)化為Y，Y發(fā)生信息②中氧化反應(yīng)生成Z，故X為飽和一元醇，X發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴Y，1molY完全反應(yīng)生成2molZ，則Y為結(jié)構(gòu)對(duì)稱，且在加熱條件下Z不能和新制氫氧化銅濁液反應(yīng)，結(jié)合信息②可知Z為，則Y為、X為，結(jié)合信息③可推知W為。乙苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成，據(jù)此分析解答。

(1)由分析可知，Y為，Y的化學(xué)名稱是：2，3-二甲基-2-丁烯；Z為，Z中官能團(tuán)的名稱是：羰基；

(2)連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子，故中沒(méi)有手性碳原子；圖示中X轉(zhuǎn)化為Y是分子內(nèi)脫去1分子水形成碳碳雙鍵，屬于消去反應(yīng)；

(3)生成W的化學(xué)方程式為：；

(4)G是對(duì)硝基乙苯()的同分異構(gòu)體，G能和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體且分子中含有-NH2(氨基)，G中還含有羧基，苯環(huán)可以含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH(NH2)COOH；可以有2個(gè)側(cè)鏈為-CH2NH2、-COOH，或者為-NH2、-CH2COOH，均有鄰、間、對(duì)三者位置結(jié)構(gòu)；可以有3個(gè)側(cè)鏈為：-CH3、-NH2、-COOH，氨基與羧基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有1+3×2+4+4+2=17種，其中在核磁共振氫譜上峰的面積比為1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：和；

(5)由與反應(yīng)生成；苯乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯，乙苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與Fe/HCl反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。