Question

【題目】我國研究人員發(fā)現(xiàn)茶葉中的EGCG能有效阻斷新冠病毒S蛋白與人體ACE2受體的結(jié)合。制備EGCG的中間體G的一種合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)G中官能團(tuán)的名稱是______。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________。

(3)F與KOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________。

(4)芳香族化合物X與D互為同分異構(gòu)體，其中屬于硝酸酯()的X有______種，且核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______(只寫一種)。

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳。下列關(guān)于EGCG(結(jié)構(gòu)簡式如圖)的說法錯(cuò)誤的是______(填標(biāo)號(hào))。

A.含有兩種官能團(tuán)

B.分子中含有兩個(gè)手性碳原子

C.能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.1 mol EGCG與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗8 mol NaOH

(6)1,4—苯并二惡烷()是制備原發(fā)性高血壓藥物多沙唑嗪的中間體，設(shè)計(jì)以苯酚和1,2—二溴乙烷為原料制備1,4—苯并二惡烷的合成路線(無機(jī)試劑任用)____________________。

Answer 1

【答案】醚鍵、羧基、氟原子 取代反應(yīng) KOH +CH3OH 14 或 AD

【解析】

根據(jù)A和B的分子式可知，A與發(fā)煙硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被硝基所取代；根據(jù)B和C的分子式可知，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；C與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成D，根據(jù)兩者分子式可知，C中硝基被氨基替代；根據(jù)已知，推知D生成E的反應(yīng)機(jī)理與已知相同，D中氨基被F原子替代；E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生水解反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羧基、氟原子。

(2)綜上分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(3)F中含有酯基，與KOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為+KOH +CH3OH。

(4)D的分子式為C8H9NO3，芳香族化合物X與D互為同分異構(gòu)體，，若苯環(huán)上兩種取代基-ONO2和-CH2CH3，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩種取代基-CH2ONO2和-CH3，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基（兩個(gè)-CH3和- ONO2），有6種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有1種取代基-CH2CH2ONO2，只有1種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有1種取代基-CH(CH3)ONO，只有1種結(jié)構(gòu)；故X屬于硝酸酯()的結(jié)構(gòu)共14種；其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或。

(5)A.分子中羥基、酯基和醚鍵三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B.碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳，故分子中含有兩個(gè)手性碳原子，B正確；

C.分子中苯環(huán)上連有羥基，屬于酚類能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C正確；

D.1 mol EGCG中含有8mol酚羥基和1mol酯基，酚羥基和酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗9 mo NaOH，D錯(cuò)誤；

答案選AD。

(6)以苯酚和1,2—二溴乙烷為原料制備1,4—苯并二惡烷，可由與1,2—二溴乙烷反應(yīng)制備目標(biāo)產(chǎn)物，需在苯酚的羥基鄰位引入一個(gè)羥基；可通過依次與發(fā)煙硝酸、氫氣和亞硝酸鈉及H3PO2反應(yīng)引入新的羥基，具體合成路線如下：。