Question

8．2007年，我國(guó)成功研制出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療急性缺血性腦卒中的一類化學(xué)新藥-丁苯酞，標(biāo)志著我國(guó)在腦血管疾病治療藥物研究領(lǐng)域達(dá)到了國(guó)際先進(jìn)水平．合成丁苯酞（J）的一種路線如下

已知：①
 ②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
 ③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．
回答下列問(wèn)題：
（1）B的化學(xué)名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D分子中最多有8個(gè)原子共平面．
（3）由H生成J的化學(xué)方程式為（寫明反應(yīng)條件）．
（4）HOC₆H₄CH₂MgBr與CO₂反應(yīng)生成X，X的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．滿足上述條件X的同分異構(gòu)體共有13種（不考慮超出中學(xué)范圍的順反異構(gòu)和手性異構(gòu)），寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH ）的路線流程圖（其它試劑任選）．
（合成路線流程圖表達(dá)方法例如下：）

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為．
（5）甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得2一苯基乙醇，據(jù)此答題．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為CH₂=C（CH₃）₂，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為．
（1）B為，化學(xué)名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：2-溴甲苯；取代反應(yīng)；
（2）D為，碳碳雙鍵上所有原子共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，可以使甲基中1個(gè)H原子處于平面內(nèi)，所以D分子中最多有8個(gè)原子共平面，
故答案為：；8；
（3）由H生成J的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)題中信息可知，HOC₆H₄CH₂MgBr與CO₂反應(yīng)生成X應(yīng)為HOC₆H₄CH₂COOH，根據(jù)條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，則符合條件的HOC₆H₄CH₂COOH的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有HCOOCH₂-、-OH，有鄰間對(duì)三種，也可以是苯環(huán)上連有HCOO-、CH₃-、-OH三個(gè)基團(tuán)，根定二動(dòng)一的原則可知，有10種，所以共有13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：13；；
（5）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應(yīng)可得2一苯基乙醇，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物分子、G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對(duì)題目信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．