Question

20．可用來制備抗凝血藥，通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，寫出該反應的化學方程式CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（2）B→C的反應類型是取代反應．
（3）E的結構簡式是．
（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O．
（5）下列關于G的說法正確的是abd．
a．能與溴單質反應                  b．能與金屬鈉反應
c.1mol G最多能和3mol氫氣反應     d．分子式是C₉H₆O₃
（6）E的同分異構體很多，符合下列條件的共9種．
①含苯環(huán)，②苯環(huán)上有兩個取代基，③能與醇發(fā)生酯化反應．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，則E的結構簡式為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，據(jù)此解答．

解答 解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，則E的結構簡式為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，
（1）由以上分析可知，A為CH₃CHO，與銀氨溶液反應的離子方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（2）由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，故答案為：取代反應；
（3）E的結構簡式為：，故答案為：；
（4）F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（5）G分子的結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣，a和b正確；1molG含有1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯誤，G的分子式為C₉H₆O₃，d正確，故答案為：abd；
（6）E（）的同分異構體很多，除E外符合下列條件：①含苯環(huán)，②苯環(huán)上有兩個取代基，③能與醇發(fā)生酯化反應，含有羧基，兩個取代基為-OH、-CH₂COOH，或者-CH₂OH、-COOH，或者或者-OCH₃、-COOH，均有鄰、間、對三種位置，故有9種，故答案為：9．

點評 本題考查有機物的推斷、有機物結構與性質、同分異構體等，難度中等，注意掌握有機物官能團的性質和轉化，結合反應條件及有機物結構簡式進行解答．