Question

【題目】蒔蘿腦是一種抗肝病藥劑，其合成路線如下：

（1）寫出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱：_____和_____。

（2）試劑X是一溴代烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____；在上述七步反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是_____（填序號(hào)）。

（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：___________。

（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；

Ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。

寫出該同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】醚鍵 醛基 CH2=CHCH2Br

【解析】

（1）根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中含氧官能團(tuán)有2個(gè)醚鍵和1個(gè)醛基。

（2）根據(jù)A和B結(jié)構(gòu)的差別，結(jié)合試劑X是一溴代烴，可知X是CH2=CHCH2Br；在上述七步反應(yīng)中，①是取代，②是取代，③是取代，④是苯環(huán)上的醛基被雙氧水氧化成甲酸苯酯，再水解成苯酚，因此④是氧化反應(yīng)，⑤是取代，⑥是消去，⑦是加成。

（3）反應(yīng)⑤是發(fā)生了取代反應(yīng)，生成F的同時(shí)，還生成了HCl，堿性條件下生成氯化鈉和水；

（4）C的不飽和度為6，分子式為C11H12O3，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基，結(jié)合有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種：

。

（5）屬于醚，根據(jù)流程圖中①或⑤，需要有和某種含有六元環(huán)的鹵代烴，結(jié)合流程圖的⑥，鹵代烴消去可以生成C=C，從而設(shè)計(jì)合成路線。

（1）化合物B中含氧官能團(tuán)有2個(gè)醚鍵和1個(gè)醛基。

（2）由以上分析可知X是CH2=CHCH2Br；⑥是消去反應(yīng)，故答案為CH2=CHCH2Br，⑥。

（3）反應(yīng)⑤是發(fā)生了取代反應(yīng)，生成F的同時(shí)，還生成了HCl，堿性條件下生成氯化鈉和水，化學(xué)方程式為；

（4）由以上分析可知，符合要求的同分異構(gòu)體有兩種，分別為。

（5）屬于醚，根據(jù)流程圖中①或⑤，需要有和某種含有六元環(huán)的鹵代烴，結(jié)合流程圖的⑥，鹵代烴消去可以生成C=C，因此合成路線流程圖如下：