Question

【題目】對硝基苯乙醇是合成治療心血管病的重要藥物——美多心安的中間體。其中一種合成路線如圖：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____；實(shí)驗(yàn)室由A制取苯乙烯通常需要經(jīng)過兩步反應(yīng)，第一步的反應(yīng)試劑和條件為Cl2/光照，第二步的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為反應(yīng)_____。設(shè)計(jì)反應(yīng)①、反應(yīng)③的目的是_____。

（3）反應(yīng)③的試劑和條件為_____。

（4）丁苯橡膠是合成橡膠中產(chǎn)量最大的品種，適合制輪胎、傳輸帶等。丁苯橡膠可由1，3—丁二烯和苯乙烯共聚得到。寫出丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式_____。

（5）由1，3—丁二烯為原料可以合成有機(jī)化工原料1，4—丁二醇（HOCH2CH2CH2CH2OH）寫出其合成路線______。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O（或+ NaOH+NaCl+H2O） 取代(或硝化)反應(yīng) 保護(hù)官能團(tuán)—OH，防止其被氧化 NaOH溶液、加熱 CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

根據(jù)合成路線分析可知，A先發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴，再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯()，則A為乙苯()，催化氧化、加成得到，與發(fā)生取代反應(yīng)得到，與濃硝酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生硝化(或取代)反應(yīng)得到，在NaOH溶液、加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到，據(jù)此分析解答問題。

(1)由上述分析可知，A為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，實(shí)驗(yàn)室由A制取苯乙烯通常需要經(jīng)過兩步反應(yīng)，第一步的反應(yīng)試劑和條件為Cl2/光照得到鹵代烴，第二步的反應(yīng)為鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，反應(yīng)方程式為+NaOH+NaCl+H2O（或+ NaOH+NaCl+H2O），故答案為：；+NaOH+NaCl+H2O（或+ NaOH+NaCl+H2O）；

(2)與濃硝酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生硝化(或取代)反應(yīng)得到；由于—OH具有還原性，會與濃硝酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)，故設(shè)計(jì)反應(yīng)①、反應(yīng)③的目的是：保護(hù)—OH，防止其被氧化，故答案為：取代(或硝化)反應(yīng)；保護(hù)官能團(tuán)—OH，防止其被氧化；

(3)反應(yīng)③為在NaOH溶液、加熱水解得到和CH3COONa，故答案為：NaOH溶液、加熱；

(4)根據(jù)題干信息，丁苯橡膠可由1，3—丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和苯乙烯共聚得到，則丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(5)由1，3—丁二烯為原料制備1，4—丁二醇，可以用1，3—丁二烯與溴發(fā)生1，4—加成，然后水解生成烯醇，再與氫氣加成即可，合成路線為CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH，故答案為：CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH。