Question

對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛，有解熱鎮(zhèn)痛作用，用于感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛、癌痛及手術(shù)后止痛等．工業(yè)上有如下三種合成途徑：

已知：①醛、酮與羥胺能發(fā)生加成反應(yīng)：
②I與乙酰氨基酚互為同分異構(gòu)體
③羥基連在不飽和碳、氮原子上的化合物一般不穩(wěn)定
回答下列問題
（1）分別寫出B、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式B

 

     I

 

（2）F的名稱是

 

（3）上述①～⑧八個(gè)反應(yīng)中，屬于還原反應(yīng)的有

 

（4）途徑Ⅰ在工業(yè)生產(chǎn)中已基本淘汰，其原因是（答一點(diǎn)）

 

（5）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

 

（6）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：
（Ⅰ）是對(duì)位二取代苯；
（Ⅱ）苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；
（Ⅲ）兩個(gè)氧原子與同一原子相連．其中2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 和，
寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：途徑I：由C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①是苯酚與硝酸發(fā)生的取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得到C，C與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得到對(duì)乙酰氨基酚；途徑Ⅱ：根據(jù)E與對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為；途徑Ⅲ：由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成H，由反應(yīng)信息可知，羥胺與H發(fā)生加成反應(yīng)得到，由于羥基連在不飽和碳、氮原子上的化合物一般不穩(wěn)定，故脫去1分子水得到I為，I不穩(wěn)定發(fā)生異構(gòu)得到對(duì)乙酰氨基酚．
（6）中含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時(shí)，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時(shí)，對(duì)位應(yīng)為乙基．

解答： 解：途徑I：由C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①是苯酚與硝酸發(fā)生的取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得到C，C與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得到對(duì)乙酰氨基酚；途徑Ⅱ：根據(jù)E與對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為；途徑Ⅲ：由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成H，由反應(yīng)信息可知，羥胺與H發(fā)生加成反應(yīng)得到，由于羥基連在不飽和碳、氮原子上的化合物一般不穩(wěn)定，故脫去1分子水得到I為，I不穩(wěn)定發(fā)生異構(gòu)得到對(duì)乙酰氨基酚，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱是：對(duì)氨基苯酚，故答案為：對(duì)氨基苯酚；
（3）上述①～⑧八個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)②④屬于還原反應(yīng)，故答案為：②④；
（4）途徑Ⅰ中會(huì)產(chǎn)生廢酸，污染環(huán)境，在工業(yè)生產(chǎn)中已基本淘汰，故答案為：產(chǎn)生廢酸，污染環(huán)境；
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（6）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時(shí)，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時(shí)，對(duì)位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生具備知識(shí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，難度中等．