Question

【題目】新澤茉莉醛是一種名貴的香料，合成過程中還能得到一種PC樹脂，其合成路線如圖。

已知：①RCHO+R′CH2CHO+H2O

②RCHO+HOCH2CH2OH+H2O

③+2ROH+HCl

(1)E的含氧官能團名稱是_________，E分子中共面原子數(shù)目最多為___________。

(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式_________________________________。

(3)寫出符合下列條件并與化合物E互為同分異構(gòu)體的有機物結(jié)構(gòu)簡式____________。

a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀

b．能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

c．苯環(huán)上一氯代物有兩種

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______。

(5)已知甲的相對分子質(zhì)量為30，寫出甲和G的結(jié)構(gòu)簡式____________、___________。

(6)已知化合物C的核磁共振氫譜有四種峰，寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式______________。

(7)結(jié)合已知①，以乙醇和苯甲醛()為原料，選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)______________________________。

Answer 1

【答案】羥基、醛基 16 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） HCHO

【解析】

反應(yīng)①是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為，結(jié)合B的分子式可知，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為。結(jié)合D的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為。對比E與新澤茉莉醛的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合F→G的反應(yīng)條件及信息①②，可知E→F發(fā)生信息②中的反應(yīng)，F→G發(fā)生信息①中的反應(yīng)，且甲的相對分子質(zhì)量為30，可推知甲為HCHO、F為、G為，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛。結(jié)合C的分子式可知，2分子 苯酚與1分子 HCHO反應(yīng)生成C，化合物C能發(fā)生信息③中的反應(yīng)，說明C中含有羥基，且C核磁共振氫譜有四種峰，可推知C為，結(jié)合信息③可知PC樹脂結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答(1)～(6)；

(7)結(jié)合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應(yīng)得到，再進一步氧化生成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標物，據(jù)此書寫合成路線圖。

(1)E為，含氧官能團有羥基、醛基，E分子中苯環(huán)、-CHO均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連的原子共面，共面原子數(shù)目最多為16個，故答案為：羥基、醛基；16；

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(3)E為，與化合物E互為同分異構(gòu)體的有機物符合條件：a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，說明含酚-OH；b．能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含-COOH；c．苯環(huán)上一氯代物有兩種，則苯環(huán)上有2種H，則符合條件的E的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

(4)反應(yīng)②中G()與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛，故答案為：加成反應(yīng)；

(5)由上述分析可知甲和G分別為HCHO、，故答案為：HCHO；；

(6)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為n+n+(2n-1)HCl，故答案為：n+n+(2n-1)HCl；

(7)以乙醇和苯甲醛()為原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛，再將-CHO氧化為-COOH，最后在與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則合成流程為CH3CH2OHCH3CHO，故答案為：CH3CH2OHCH3CHO。