Question

18．一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物，已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，請?zhí)羁眨?br />（1）A的分子式是C₅H₁₂O₄，其結(jié)構(gòu)簡式是C（CH₂OH）₄；
（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬直鏈化合物；②與A只有相同的官能團(tuán)；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.12%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，則A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O≈5：12：4，分子式為C₅H₁₂O₄，A只含有一種官能團(tuán)，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，該官能團(tuán)必為羥基．但該羥基不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，故鄰位碳原子上應(yīng)無氫原子，該分子中各原子已達(dá)到飽和，4個(gè)氧必為4個(gè)羥基，綜上所述其結(jié)構(gòu)為C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個(gè)羥基，能夠與乙發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫出A和B反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法、有機(jī)物A的分子式及題干條件寫出出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）由于A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.12%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，故A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-44.1%-8.82%=47.07%，
則C：H：O=$\frac{44.1%}{12}$：$\frac{8.82%}{1}$：$\frac{47.07}{16}$≈5：12：4，則其實(shí)驗(yàn)式為C₅H₁₂O₄，由于H原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，則該實(shí)驗(yàn)式也是A的分子式；
A只含有一種官能團(tuán)，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，該官能團(tuán)必為羥基，但該羥基不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，故鄰位碳原子上應(yīng)無氫原子，又該分子中各原子已達(dá)到飽和，4個(gè)氧必為4個(gè)羥基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C（CH₂OH）₄，
故答案為：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4個(gè)-OH，1molA可與4mol乙酸完全發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案為：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O；
（3）A的分子式為C₅H₁₂O₄，①屬直鏈化合物，有機(jī)物分子中不含支鏈；②與A具有相同的官能團(tuán)，分子中只含有羥基；③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，同一個(gè)C原子上不會(huì)含有2個(gè)羥基，則滿足以上條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH，
故答案為：CH₂OH（CHOH）₃CH₃、CH₂OH（CHOH）₂CH₂CH₂OH、CH₂OHCHOHCH₂CHOHCH₂OH．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定以及有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式的常用方法，（3）為易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則．