Question

【題目】PMMA是一種具有較好的透明性、化學(xué)穩(wěn)定性、易染色、易加工、外觀優(yōu)美的塑料，在建筑業(yè)中有著廣泛應(yīng)用，分子式是。一種從原料合成PMMA的路線如圖所示：

請(qǐng)回答：

(1)原料X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(2)②的反應(yīng)類型是________。F中含有的官能團(tuán)名稱是________。

(3)寫出④的化學(xué)方程式________。

(4)D的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)的同分異構(gòu)體有________種。

(5)已知(其中R、均代表烴基)。若以丙烯為原料，利用上述信息設(shè)計(jì)合成中間體D，在得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，則M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

Answer 1

【答案】CH2=C(CH3)2 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 酯基、碳碳雙鍵 (CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 5 CH3CH2CH(OH)COOH

【解析】

根據(jù)F與G的分子式可知， F發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，F為G的單體，結(jié)合合成路線中的信息可知，F中含有碳碳雙鍵，由E與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式可知，E的分子式為C4H6O2，D在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，根據(jù)逆推法可知，D為(CH3)2C(OH)COOH，E為CH2=C(CH3)COOH，F為CH2=C(CH3)COOCH3，則C為(CH3)2C(OH)CHO，B為(CH3)2C(OH)CH2OH，A為(CH3)2CBrCH2Br，X的分子式為C4H8，能與溴的四氯化碳發(fā)生反應(yīng)，則X為烯烴，X為CH2=C(CH3)2，據(jù)此分析。

根據(jù)F與G的分子式可知， F發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，F為G的單體，結(jié)合合成路線中的信息可知，F中含有碳碳雙鍵，由E與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式可知，E的分子式為C4H6O2，D在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，根據(jù)逆推法可知，D為(CH3)2C(OH)COOH，E為CH2=C(CH3)COOH，F為CH2=C(CH3)COOCH3，則C為(CH3)2C(OH)CHO，B為(CH3)2C(OH)CH2OH，A為(CH3)2CBrCH2Br，X的分子式為C4H8，能與溴的四氯化碳發(fā)生反應(yīng)，則X為烯烴，X為CH2=C(CH3)2。

(1)原料X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2；

(2)②是(CH3)2CBrCH2Br在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，也屬于消去反應(yīng)生成(CH3)2C(OH)CH2OH、溴化鈉和水，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；F為CH2=C(CH3)COOCH3，含有的官能團(tuán)名稱是酯基和碳碳雙鍵；

(3)反應(yīng)④是(CH3)2C(OH)CHO在銀氨溶液中反應(yīng)生成(CH3)2C(OH)COONH4、銀、氨氣和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)D為(CH3)2C(OH)COOH，其同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)的同分異構(gòu)體有HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOCH2CH(OH) CH3、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5種；

(5)已知(其中R、均代表烴基)。若以丙烯為原料，利用上述信息設(shè)計(jì)合成中間體D，過程中生成C為CH3COCHO，CH3COCHO在得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，則M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH2CH(OH)COOH。