Question

12．已知工業(yè)上用乙烯直接氧化得乙醛，羧酸中與羧基相連接的碳原子（稱為α碳原子）上的氫原子被鹵素取代生成一鹵代酸，如：
，
現(xiàn)用乙烯和無機(jī)原料合成E：

試推斷：
（1）寫出B、C的結(jié)構(gòu)簡式：BCH₃COOHCClCH₂COOH
（2）寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A發(fā)生銀鏡反應(yīng)CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．②D→E2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 乙烯直接氧化得A為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化得到B為CH₃COOH，結(jié)合信息可知，乙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為ClCH₂COOH，C發(fā)生鹵代烴水解、再酸化得到D為HOCH₂COOH，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E，據(jù)此解答．

解答 解：乙烯直接氧化得A為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化得到B為CH₃COOH，結(jié)合信息可知，乙酸與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為ClCH₂COOH，C發(fā)生鹵代烴水解、再酸化得到D為HOCH₂COOH，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E．
（1）由上述分析可知，B為CH₃COOH，C為：ClCH₂COOH，故答案為：CH₃COOH；ClCH₂COOH；
（2）①A發(fā)生銀鏡反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
②D→E的反應(yīng)方程式為：2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度不大，結(jié)合給予的信息、發(fā)生的反應(yīng)，利用順推法進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有利于基礎(chǔ)知識的鞏固．