Question

【題目】異戊巴比妥是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，它的一種同系物G的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

回答下列問(wèn)題：

(1)化合物A的名稱是__________________。

(2)化合物D中含有兩個(gè)羧基，寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（需注明反應(yīng)條件）。

反應(yīng)①：___________________。

反應(yīng)②：____________________。

D與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)：________________。

(3)反應(yīng)⑥除生成G外，另一個(gè)有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_____________。異戊巴比妥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，與G的合成僅在起始原料和反應(yīng)⑤中加入的反應(yīng)物不同，則異戊巴比妥的起始原料和反應(yīng)⑤中加入的反應(yīng)物分別為_________、_________。

Answer 1

【答案】 1，3-二溴丙烷 BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O CH3CH2OH 取代反應(yīng)

【解析】在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B中羥基被氧化為醛基，則C為OHCCH2CHO，C進(jìn)一步氧化生成D為HOOCCH2COOH，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為。

(1)化合物A為，名稱為1，3-二溴丙烷，故答案為：1，3-二溴丙烷；

(2)化合物D 為HOOCCH2COOH，反應(yīng)①為在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr；反應(yīng)②為HOCH2CH2CH2OH的催化氧化，反應(yīng)的方程式為HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O；HOOCCH2COOH與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的方程式為，故答案為：BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr；HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O；；

(3)反應(yīng)⑥是與發(fā)生的取代反應(yīng)，除生成G外，另一個(gè)有機(jī)產(chǎn)物為CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OH；

(4)反應(yīng)⑤與的取代反應(yīng)；比較異戊巴比妥()與G()的結(jié)構(gòu)可知，區(qū)別在，因此合成僅在起始原料和反應(yīng)⑤中加入的反應(yīng)物不同，則異戊巴比妥的起始原料和反應(yīng)⑤中加入的反應(yīng)物為，反應(yīng)⑤中加入的反應(yīng)物為，故答案為：取代反應(yīng)；；。