Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’；

ii.R-HC=CH-R’；

iii.R-HC=CH-R’(以上R、R’、R”代表氫原子、烷基或芳基等)

（1）A屬于芳香烴，A的名稱是___。

（2）由C生成D的化學(xué)方程式是___。

（3）由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是___；此反應(yīng)同時生成另外一種與F互為同分異構(gòu)體的有機(jī)副產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是___。

（4）下列說法正確的是___(填字母代號)。

a.G存在順反異構(gòu)體

b.由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c.1mo1G最多可以與1mo1H2發(fā)生加成反應(yīng)

d.1mo1F或1mo1H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2mo1NaOH

（5）試劑b是___。

（6）E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物，并既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有___種(不考慮立體異構(gòu))。寫出其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：___。

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯或鄰二甲苯 +CH3OH+H2O +I2+HI bd NaOH醇溶液 7 或或或

【解析】

(1)由C的結(jié)構(gòu)可推出A有兩個甲基取代基，且位于鄰位，由此可推出A的結(jié)構(gòu)簡式，給其命名。

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，只有-COOH轉(zhuǎn)化為-COOCH3，其它結(jié)構(gòu)不變，由C可推出D的結(jié)構(gòu)簡式，從而寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

由信息ii 可推知，E與在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。

為，雙鍵碳原子上連有相同的原子(H)；

含有碳碳雙鍵，由信息iii可推知G生成H的反應(yīng)類型；

含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，它們都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)；

為，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，由結(jié)構(gòu)可得出消耗NaOH的物質(zhì)的量。

由F生成G，脫去一個HBr，生成雙鍵，發(fā)生消去反應(yīng)，由此可推出試劑b。

為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：

屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和酯基，含有1個取代基為，或者，或者，或者，含有2個取代基為、，有鄰、間、對3種，由此可推出符合條件的異構(gòu)體的種類；其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2，由此可確定符合條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。

(1)由C的結(jié)構(gòu)可推出A有兩個甲基取代基，且位于鄰位，則A為，A的名稱是1，二甲苯或鄰二甲苯。答案為：1，二甲苯或鄰二甲苯；

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，只有-COOH轉(zhuǎn)化為-COOCH3，從而生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。答案為：；

由信息ii 可推知，E與在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是，可能的副產(chǎn)物為，

答案為：；；

為，因?yàn)殡p鍵碳原子上連有相同的原子(H)，所以不存在順反異構(gòu)體。a錯誤；

含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，b正確；

含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1molG最多可以與4mol發(fā)生加成反應(yīng)，c錯誤；

為，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，則1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，d正確。答案為：bd；

由F生成G，脫去一個HBr，生成雙鍵，發(fā)生消去反應(yīng)，試劑b是NaOH醇溶液。答案為：NaOH醇溶液；

為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：

屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和酯基，含有1個取代基為，或者，或者，或者，含有2個取代基為、，有鄰、間、對3種，所以符合條件的有7種；其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：。

答案為：7；。