Question

11．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如圖：

已知以下信息：
①$→_{ⅱZn/H_{2}O}^{ⅰO_{3}}$ R₁CHO+
②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
③D屬于芳香烴，有一個(gè)側(cè)鏈，其相對(duì)分子質(zhì)量為106．
④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子．
⑤RNH₂+$\stackrel{一定條件下}{→}$ R-+H₂O
回答下列問題：
（1）B中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，D的化學(xué)名稱是乙苯．
（2）由A生成B的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）由D生成E的化學(xué)方程式為．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺．

反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；反應(yīng)②的反應(yīng)條件是Fe粉/鹽酸I的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）若C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molB同樣可以生成2molC，寫出滿足此條件的B的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對(duì)位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，
（1）B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，含有的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵，D為，名稱為乙苯，
故答案為：碳碳雙鍵；乙苯；
（2）由A生成B的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）由D生成E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與（CH₃）₂C=O反應(yīng)得到J為，最后加成反應(yīng)還原得到，故反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)條件②所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：取代反應(yīng)；Fe粉/鹽酸；．
（6）若C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molB同樣可以生成2molC，B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子含有H原子，滿足此條件的B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行運(yùn)用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，要充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式，關(guān)鍵是確定A與D的結(jié)構(gòu)，再利用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷難度中等．