Question

19．現(xiàn)代化學(xué)鍵理論認(rèn)為苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是（　　）
①苯不能使KMnO₄溶液褪色　
②苯中碳碳鍵的鍵能均相等　
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷　
④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)　
⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②③④
• D． ①②④⑤

Answer 1

分析 ①高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵；
②依據(jù)苯為平面正六邊形分子，判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同；
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)；
④根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體來分析；
⑤依據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)，雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，鍵能均相等，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯誤；
④若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)，
故選D．

點評 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度不大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查，注意苯的鄰位二元取代物只有一種．