Question

某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過足量的濃H₂SO₄和NaOH溶液，經(jīng)測(cè)定，前者增重10.8g，后者增重39.6g，（設(shè)吸收率均為100%），又知經(jīng)氧化處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，根據(jù)上述條件：
（1）通過計(jì)算，推斷該苯的同系物的分子式（必須寫出計(jì)算過程）
（2）寫出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

并按系統(tǒng)命名法給其命名：

 

（3）其屬于苯的同系物的（包括本身）的同分異構(gòu)體有

 

種．
（4）根據(jù)其結(jié)構(gòu)推導(dǎo)它可以發(fā)生

 

反應(yīng)（填序號(hào)）
A．取代反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．加聚反應(yīng)
（5）該分子中至少有

 

個(gè)原子共平面．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）已知該烴完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產(chǎn)物中的水，氫氧化鈉吸收了產(chǎn)物中的二氧化碳，水的質(zhì)量為10.8 g，物質(zhì)的量為0.6 mol，二氧化碳的質(zhì)量為39.6 g，物質(zhì)的量為0.9 mol，然后根據(jù)苯的同系物的通式確定其分子式；
（2）苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，數(shù)目苯環(huán)上所有氫原子都等效，據(jù)此判斷其結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)相同命名原則寫出該有機(jī)物名稱；
（3）C₉H₁₂符合苯的同系物通式，含一個(gè)苯環(huán)，剩余3個(gè)碳可組成3個(gè)甲基、1個(gè)甲基和1個(gè)乙基、1個(gè)丙基，取代苯環(huán)上氫原子得同分異構(gòu)體；
（4）根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有甲基和苯環(huán)判斷其具有的化學(xué)性質(zhì)，然后判斷能夠發(fā)生的反應(yīng)類型；
（5）根據(jù)苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面判斷該有機(jī)物分子中至少共平面的原子數(shù)．

解答： 解：（1）已知該烴完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產(chǎn)物中的水，氫氧化鈉吸收了產(chǎn)物中的二氧化碳，水的質(zhì)量為10.8 g，物質(zhì)的量為：

10.8g

18g/mol

=0.6 mol，二氧化碳的質(zhì)量為39.6 g，物質(zhì)的量為：

39.6g

44g/mol

=0.9 mol，該有機(jī)物中C、H原子數(shù)之比為：0.9mol：（0.6mol×2）=3：4，苯的同系物的通式為：C_nH_2n-6，則

n

2n-6

=

3

4

，解得：n=9，
所以該烴的分子式為：C₉H₁₂，
答：該苯的同系物的分子式為C₉H₁₂；
（2）分子式為C₉H₁₂，苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，則苯環(huán)上所有H原則都等效，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為：，該有機(jī)物名稱為：1，3，5-三甲苯；
故答案為：；1，3，5-三甲苯；
（3）分子式為C₉H₁₂的苯的同系物共有八種同分異構(gòu)體，其中二種丙苯：正丙苯和異丙苯，三種甲乙苯：鄰間對(duì)三種，三種三甲苯：鄰三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

故答案為：8；
（4）中含有苯環(huán)和甲基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)；含有苯環(huán)能夠發(fā)生加成反應(yīng)；屬于烴類，可以燃燒，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)，所以ABC正確；分子中不含碳碳雙鍵、碳碳三鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，所以D錯(cuò)誤；
故答案為：ABC；
（5）苯分子中6個(gè)C、6g H原子共平面，則該有機(jī)物中至少含有12個(gè)原子共平面，
故答案為：12．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物分子式確定、同分異構(gòu)體數(shù)目求算，題目難度中等，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確計(jì)算有機(jī)物分子式的方法，（3）為難點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫方法．