Question

【題目】阿托酸甲酯A(C10H10O2）是一種用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍的藥物，其合成路線如下圖所示：

請(qǐng)回答下列問題：

(1)試劑X是甲醇，則B的名稱是_____，B中含有的官能團(tuán)的名稱為_______。

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：____________。

(3)C的分子式為_____，寫出C的最簡(jiǎn)單同系物的名稱______。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(4)A的同分異構(gòu)體中，能使溴的四氯化碳溶液褪色、能水解、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、含有苯環(huán)且只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有______種。寫出其中核磁共振氫譜吸收峰最多的一種______（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

(5)寫出以甲基丙烯（）為原料制備甲基丙烯酸（）路線圖（無機(jī)試劑任選）:_____________。

合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】 阿托酸 羧基、碳碳雙鍵 C9H10 苯乙烯 8 或或 。

【解析】根據(jù)流程圖，C與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，則E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為；E催化氧化生成G，G為，G繼續(xù)氧化生成H，H為，根據(jù)(1)中試劑X是甲醇，則B為阿托酸，結(jié)合分子式的關(guān)系，B為，B與甲醇酯化生成A，A為。

(l)試劑X是甲醇，則B為阿托酸，為，其中含有的官能團(tuán)有羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；

(2)反應(yīng)②為的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(3) C為，分子式為C9H10，C的最簡(jiǎn)單同系物為苯乙烯。根據(jù)上述分析，G G為，故答案為：C9H10；苯乙烯；；

(4) A為。A的同分異構(gòu)體中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵、能水解說明含有酯基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，因此屬于甲酸酯、含有苯環(huán)且只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有、、、、、、、，共8種，其中核磁共振氫譜吸收峰最多的一種為或或，故答案為：8；或或；

(5)以甲基丙烯()為原料制備甲基丙烯酸()�？梢允紫扔杉谆�丙烯與溴加成，然后水解生成，在氧化生成，繼續(xù)氧化生成，最后將羥基消去即可，合成路線為 ，故答案為： 。