Question

【題目】化合物W是藥物合成的中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)試劑a是___________。

(2)A的名稱是___________；F中官能團(tuán)的名稱是___________。

(3)下列說法正確的是___________(填正確選項(xiàng)編號(hào))。

a．CH2= CHCHO不存在順反異構(gòu)體 b．D能發(fā)生水解反應(yīng)

c．E的分子式為C9H14NO2 d．⑧發(fā)生了還原反應(yīng)

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是___________。

(5)G()有多種同分異構(gòu)體。屬于丁酸酯且苯環(huán)上含一NH2的同分異構(gòu)體有___________種，其中核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(6) 是制藥中間體，結(jié)合題中流程和已學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)由D為起始原料合成的合成路線圖：___________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】濃硫酸、濃硝酸 對(duì)硝基甲苯 羥基、氨基 ab 6

或

【解析】

由合成路線可知，甲苯和濃硫酸、濃硝酸加熱發(fā)生硝化反應(yīng)經(jīng)分離得到對(duì)硝基甲苯；對(duì)硝基甲苯在鐵和鹽酸的條件下，發(fā)生還原反應(yīng)生成對(duì)甲基苯胺；對(duì)甲基苯胺和乙酸酐反應(yīng)得到D，D經(jīng)幾部轉(zhuǎn)化得到E；E經(jīng)反應(yīng)⑤轉(zhuǎn)化為F；FG是F分子中的-NH2與H2C=CH-CHO發(fā)生的加成反應(yīng)；G→Q是先加成再消去；最后Q→W發(fā)生消去反應(yīng)得到W，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)合成路線所給信息，反應(yīng)①為甲苯和濃硫酸、濃硝酸加熱發(fā)生硝化反應(yīng)，所以試劑a是濃硫酸、濃硝酸，

故答案是：濃硫酸、濃硝酸；

(2)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱是對(duì)硝基甲苯；F中官能團(tuán)的名稱是羥基、氨基，

故答案是：對(duì)硝基甲苯；羥基、氨基；

(3) a．CH2= CHCHO分子中其中的1個(gè)碳原子連有兩個(gè)氫原子，所以不存在順反異構(gòu)體，故a正確；

b．D的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有-NHCO-，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，故b正確；

c．E的結(jié)構(gòu)簡式為分子式為C9H12NO，故c錯(cuò)誤；

d．反應(yīng)⑧發(fā)生了Q→W分子內(nèi)的消去反應(yīng)得到W，也屬于去氫氧化反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；

故答案是：ab；

(4)反應(yīng)③是對(duì)甲基苯胺和乙酸酐反應(yīng)得到D，化學(xué)方程式是，

故答案是：；

(5)G()分子中含有醛基氨基和羥基，同分異構(gòu)體屬于丁酸酯且苯環(huán)上含一NH2的同分異構(gòu)體有：-NH2與CH3CH2CH2CO-、（CH3）2CH CO-分別處于鄰、間、對(duì)各3種，共6種；

其中核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案是：6；；

(6) 根據(jù)題中流程，若要由為起始原料合成則需要先發(fā)生硝化反應(yīng)引入-NO2，再還原為氨基，最后水解得到產(chǎn)物，合成路線圖設(shè)計(jì)為：，或利用題給信息設(shè)計(jì)為：，

故答案是：或。