Question

【題目】瑞德西韋是一種核苷類似物，研究表明它對(duì)治療新冠病毒具有一定的治療效果， 其中 K 為合成瑞德西韋過(guò)程中重要的中間體，其制備方法如下圖所示。請(qǐng)回答：

已知：①

②R-OH

(1)下列說(shuō)法正確的是_____________。

A.化合物D能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.化合物 I 具有兩性

D.K的分子式是C20H22N2PO7

(2)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。

(3)寫出 F+J→K的化學(xué)方程式_____________。

(4)請(qǐng)以苯甲醇為原料合成的流程_____________。

(5)X是C的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；

②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③1 mol X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。

Answer 1

【答案】BC ++HCl 、

【解析】

物質(zhì)反應(yīng)過(guò)程在碳鏈結(jié)構(gòu)不變，由D逆推可知分子式是C6H6O的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A能夠與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，B與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生對(duì)位上的取代反應(yīng)產(chǎn)生C：，C再發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D：，D與SOCl2在加熱時(shí)發(fā)生羥基的取代反應(yīng)產(chǎn)生E：，E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F：，G發(fā)生信息①的反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)得到I：，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I與發(fā)生酯化反應(yīng)生成J：，F與J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，結(jié)合題目分析解答。

根據(jù)上述分析可知A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是HCHO，H為HOCH2CN， I是；J是。

(1)A. 化合物D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成、取代，物質(zhì)能夠燃燒，可發(fā)生氧化反應(yīng)，含有-NO2，能夠發(fā)生還原反應(yīng)變?yōu)?/span>-NH2，A錯(cuò)誤；

B. 化合物A是苯酚，含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；

C.化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有兩性，C正確；

D.根據(jù)K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知物質(zhì)K的分子式是C20H23N2PO7，D錯(cuò)誤；

故合理選項(xiàng)是BC；

(2)根據(jù)上述分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3) F是，J是，F與J發(fā)生取代反應(yīng)K，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：++HCl；

(4)以苯甲醇為原料制備化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，其合成路線為：；

(5)C是對(duì)硝基乙酸苯酯，X是C同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式滿足下列條件：

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；

②遇FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；

③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2，生成1 mol H2，則說(shuō)明分子在含有兩個(gè)羥基，

根據(jù)不飽和度可知：分子在還存在-CH=CH2，該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，

符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。