Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②R—CH＝CH2R—CH2CH2OH；

③化合物F能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：

（1） A的結(jié)構(gòu)簡式為：________________，B的化學(xué)名稱是：___________________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：_________________，F含氧官能團(tuán)的名稱：________________。

（3）A→B、G→H的反應(yīng)類型分別為：____________、___________。

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:B→C：_______________________；D→E步驟①的方程式：_______________________________________。

（5）寫出滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式為：_____________________。

①不能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜峰的面積比為：2:2:1:1

Answer 1

【答案】(CH3)3CCl 2-甲基丙烯 (CH3)2CHCH2OH 酚羥基 消去反應(yīng) 水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)） (CH3)2C=CH2 (CH3)2CHCH2OH (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為(CH3)3CCl，在氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為(CH3)2C=CH2，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C為(CH3)2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D為(CH3)2CHCHO，D再與Cu(OH)2反應(yīng)、酸化后得到E為(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明有一個酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，F應(yīng)含有2個不同的側(cè)鏈且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解、酸化得到H，由于在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，分子中含有有醛基和酯基，故I，，根據(jù)以上分析解答。

（1）由分析可知，A的分子式為C4H9Cl，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，B為(CH3)2C=CH2，用系統(tǒng)命名法命名為：2-甲基丙烯；

（2）由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH，F為，含氧官能團(tuán)名稱為酚羥基；

（3）A→B是鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，G→H是鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液并加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（4）由分析可知B→C的反應(yīng)方程式為： (CH3)2C=CH2 (CH3)2CHCH2OH，D→E步驟①應(yīng)在堿性環(huán)境中反應(yīng)，方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（5）H的分子式為C7H6O2，①不能使FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化合物，說明苯環(huán)上沒有羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或者是甲酸某酯類型；③核磁共振氫譜峰的面積比就是分子中等效氫原子個數(shù)之比為2：2：1：1，符合以上條件的結(jié)構(gòu)簡式為：。