Question

6．有機物Q是“502”粘合劑的單體．Q的合成過程（部分反應條件已略）如圖
已知：①
②不穩(wěn)定，很快分子間脫水進行聚合，[R、R₁和R₂可表示氫原子、烴基、-OCH₃、-CN（氰基）等基團]
（1）反應①的反應類型是加成反應．
（2）B、D分子中含有的相同官能團是羧基．
（3）反應②的化學方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（4）反應⑤發(fā)生的是取代反應，α-氰基乙酸甲酯的結構簡式是NC-CH₂COOCH₃．
（5）單體Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但無順反異構體，Q的結構簡式是．
（6）反應⑥的化學方程式是．
（7）反應⑥的合成過程中，pH不宜過高，否則會發(fā)生副反應，降低F的產率，原因是堿性條件下，NC-CH₂COOCH₃發(fā)生酯的水解反應．
（8）已知：C₂H₂在一定條件下，能與羧酸等發(fā)生加成反應．C₂H₂與B反應可生成一種重要的有機化工基礎原料VA．下列有關VA的說法正確的是②④．
①具有酸性，能與Na₂CO₃反應；
②VA在酸性條件下水解生成A和B；
③能發(fā)生消去反應；
④VA能發(fā)生加成聚合反應，其產物能發(fā)生水解反應；
⑤VA有順反異構體．

Answer 1

分析 乙炔與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CHO，乙醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到B為CH₃COOH，D能與甲醇發(fā)生反應生成E，E與NaCN反應得到α-氰基乙酸甲酯，結合D的分子式可知，乙酸與氯氣發(fā)生取代反應生成D為ClCH₂COOH，則E為NC-CH₂COOH，α-氰基乙酸甲酯為NC-CH₂COOCH₃，結合信息①②可知，高聚物F為，F(xiàn)加熱解聚得到Q，Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但無順反異構體，則Q為，據(jù)此解答．

解答 解：乙炔與水發(fā)生加成反應生成A為CH₃CHO，乙醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化得到B為CH₃COOH，D能與甲醇發(fā)生反應生成E，E與NaCN反應得到α-氰基乙酸甲酯，結合D的分子式可知，乙酸與氯氣發(fā)生取代反應生成D為ClCH₂COOH，則E為NC-CH₂COOH，α-氰基乙酸甲酯為NC-CH₂COOCH₃，結合信息①②可知，高聚物F為，F(xiàn)加熱解聚得到Q，Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但無順反異構體，則為．
（1）反應①是乙炔與水發(fā)生加成反應，故答案為：加成反應；
（2）B為CH₃COOH，D為ClCH₂COOH，二者含有的相同官能團是：羧基，故答案為：羧基；
（3）反應②的化學方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（4）反應⑤發(fā)生的是取代反應，α-氰基乙酸甲酯的結構簡式是：NC-CH₂COOCH₃，
故答案為：NC-CH₂COOCH₃；
（5）由上述分析可知，Q的結構簡式是：，
故答案為：；
（6）反應⑥的化學方程式是：，
故答案為：；
（7）反應⑥的合成過程中，pH不宜過高，否則會發(fā)生副反應，降低F的產率，原因是：堿性條件下，NC-CH₂COOCH₃發(fā)生酯的水解反應，
故答案為：堿性條件下，NC-CH₂COOCH₃發(fā)生酯的水解反應；
（8）C₂H₂在一定條件下，能與羧酸等發(fā)生加成反應．C₂H₂與CH₃COOH反應可生成一種重要的有機化工基礎原料VA為CH₂=CHOOCCH₃，
①VA沒有羧基，不具有酸性，不能與Na₂CO₃反應，故①錯誤；
②VA含有酯基，在酸性條件下水解生成乙酸與乙醛，故②正確；
③CH₂=CHOOCCH₃不能發(fā)生消去反應，故③錯誤；
④VA含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成聚合反應，其產物含有酯基，能發(fā)生水解反應，故④正確；
⑤VA中其中一個不飽和碳原子連接2個H原子，沒有順反異構體，故⑤錯誤，
故選：②④．

點評 本題考查有機物推斷，利用正、逆推法相結合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，F(xiàn)的推斷是難點，較好的考查學生分析推理能力，難點中等．