Question

乙基香草醛（

）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團(tuán)有乙氧基、______、______．核磁共振譜表明該分子中有______種不同類型的氫原子．
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：



提示：a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4  .

RCHO

RCHO
b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
①A分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)是______．
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式______．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（

）是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（

）合成D．用反應(yīng)流程圖表示如下，請(qǐng)將反應(yīng)條件寫在箭號(hào)下方，試劑或原料寫在箭號(hào)上方，中間產(chǎn)物填在下圖中的方框內(nèi)．

Answer 1

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知存在乙氧基、羥基、醛基，分子中存在7種位置的H原子，則核磁共振譜中會(huì)出現(xiàn)7種不同的峰，
故答案為：醛基；羥基（或酚羥基）；7；
（2）①由A為乙基香草醛的同分異構(gòu)體，能變氧化生成苯甲酸，結(jié)合信息可知生成醛基，說明A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以A為

，A中標(biāo)有⊕的C碳原子連接4個(gè)不同的基團(tuán)，如圖

，即該物質(zhì)中只有1個(gè)手性碳原子，故答案為：1；
②C為

，與堿發(fā)生水解和中和反應(yīng)，發(fā)生的反應(yīng)為



、



，
故答案為：



、



；
（3）



合成



，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，
即









，
故答案為：

．