Question

（2011?肇慶二模）磷酸毗醛素是細胞的重要組成部分，可視為磷酸（分子中有3個羥基）形成的酯．它在酸性條件下水解反應(yīng)為：

（1）則X的名稱為

磷酸

；磷酸毗醛素的化學式為

C₉H₁₁O₆P

，1mol磷酸毗醛素最多可以與

4

mol的NaOH反應(yīng)．
（2）1mol有機物R完全燃燒需要

10

mol的O₂；在光照作用下R的一氯代產(chǎn)物有

2

種．
（3）已知反應(yīng)：

R也能與CH₂（COOH）₂發(fā)生上述反應(yīng)，下面對R發(fā)生該反應(yīng)的最終產(chǎn)物說法正確的是

AD

．
A．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)      B．1mol該產(chǎn)物在鉑催化下可與5molH₂加成
C．能發(fā)生取代和消去反應(yīng)      D．可發(fā)生水解和酯化反應(yīng)，有可氧化的醇羥基．

Answer 1

分析：（1）由磷酸毗醛素的結(jié)構(gòu)可知其分子含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成磷酸與R；
根據(jù)磷酸毗醛素的結(jié)構(gòu)書寫其分子式；
1mol磷酸毗醛素水解可以得到1molR與1mol磷酸，R分子中含有酚羥基，能與氫氧化鈉反應(yīng)，磷酸與氫氧化鈉反應(yīng)，據(jù)此計算消耗氫氧化鈉；
（2）有機物R的分子式為C₉H₁₀O₃，根據(jù)1mol有機物耗氧量為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈烴基取代，根據(jù)側(cè)鏈烴基等效氫判斷；
（3）發(fā)生的反應(yīng)和生成物如下：
，據(jù)此解答．

解答：解：（1）由磷酸毗醛素的結(jié)構(gòu)可知其分子含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成磷酸與R，故X為磷酸；根據(jù)磷酸毗醛素的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為，C₉H₁₁O₆P；1mol磷酸毗醛素水解可以得到1molR與1mol磷酸，1molR分子中含有1mol酚羥基，消耗1mol氫氧化鈉反應(yīng)，1mol磷酸消耗3mol氫氧化鈉，故需要消耗4mol氫氧化鈉，
故答案為：磷酸；C₉H₁₁O₆P；4；
（2）有機物R的分子式為C₉H₁₀O₃，1mol該有機物耗氧量為（9+

10

4

-

3

2

）mol=10mol，
在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈烴基取代，側(cè)鏈烴基中有種化學環(huán)境不同的H原子，處于甲基與亞甲基上，故其一氯代物有2種，
故答案為：10；2；
（3）發(fā)生的反應(yīng)和生成物如下：
，
A．含有C=C雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．苯環(huán)與C=C雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該產(chǎn)物在鉑催化下可與4molH₂加成，故B錯誤；
C．含有醇羥基與酯基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；
D．可以酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，可以羥基，可以發(fā)出酯化反應(yīng)，羥基連接的C原子上含有氫原子可以發(fā)生氧化，故D正確，
故答案為：AD．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度中等，掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵，（3）為易錯點、難點，答案不唯一，與最終的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)有關(guān)，會發(fā)生羧基與醇羥基發(fā)生的酯化反應(yīng)．