Question

17．顛茄酸酯（J）是一種用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療藥物，其合成路線如下：

試回答下列問(wèn)題：
（1）化合物H中的含氧官能團(tuán)為醛基和酯基，反應(yīng)3的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（2）反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH；
（3）寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）寫(xiě)出化合物F滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       ②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)    ③分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）已知化合物是一種重要的藥物合成中間體，請(qǐng)結(jié)合題目所給信息，
寫(xiě)出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)合成線路可知，E與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應(yīng)，酸化后得F，E中含有醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D催化氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；C水解生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F與CH₃CH₂OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H與H₂加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：根據(jù)合成線路可知，E與新制Cu（OH ）₂加熱條件下反應(yīng)，酸化后得F，E中含有醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D催化氧化生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；C水解生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F與CH₃CH₂OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H與H₂加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則I為：，
（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H含有的官能團(tuán)為醛基和酯基，反應(yīng)3為羥基消去生成碳碳雙鍵，
故答案為：醛基和酯基； 消去反應(yīng)；
（2）反應(yīng)1為加成反應(yīng)，比較A和B的結(jié)構(gòu)可知，X為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（3）F與CH₃CH₂OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，③分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）依次通過(guò)消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，在H₂O₂條件下與HBr加成，Br在端點(diǎn)的C原子上，水解反應(yīng)生成-OH，然后發(fā)生酯化反應(yīng)得最終產(chǎn)物，所以合成路線圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，試題涉及有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式等知識(shí)，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．