Question

4．1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了魚法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯．后來，法國(guó)化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的分子式為C₆H₆．
（1）苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，表明苯是高度不飽和（填“飽和”或“不飽和”）的烴；
（2）完成下列化學(xué)方程式：
C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃ +C₆H₆；
（3）以苯為原料，利用如圖所示裝置制取硝基苯；
①圖在還缺少的實(shí)驗(yàn)儀器是溫度計(jì)；
②制取硝基苯的化學(xué)方程式為C₆H₆+HO-NO_2（濃）$→_{55℃-60℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O，此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；
③裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是冷凝回流，讓苯充分反應(yīng)；此方法制得的硝基苯并不純凈，若要得到純凈的硝基苯，你認(rèn)為必不可少的實(shí)驗(yàn)操作依次是洗滌、分液、蒸餾；
（4）在鎳作催化劑的條件下，苯可與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷（填產(chǎn)物名稱）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物中元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{該元素的相對(duì)原子質(zhì)量×原子個(gè)數(shù)}{化合物的相對(duì)分子質(zhì)量}$×100%進(jìn)行解答；依據(jù)與烷烴的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比較說明是否飽和；
（2）苯甲酸與生石灰共熱生成苯和碳酸鈣；
（3）①根據(jù)儀器的作用判斷，缺少溫度計(jì)測(cè)熱水的溫度；
②苯與濃硝酸在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水；有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)；
③苯易揮發(fā)，長(zhǎng)導(dǎo)管能導(dǎo)氣及回流冷凝作用；根據(jù)硝基苯中混有酸，酸能與堿反應(yīng)以及硝基苯不溶于水來分析；
（4）苯和足量氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷．

解答 解：（1）苯的分子式為C₆H₆，苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{6×12}{6×12+6}$×100%=92.3%，根據(jù)烷烴的通式CnH2n+2可知，當(dāng)n增大時(shí)，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大，當(dāng)n無窮大時(shí)，無限接近與$\frac{12n}{14n}$=$\frac{6}{7}$，表明苯是高度不飽烴，
故答案為：92.3%；不飽和；
（2）苯甲酸與生石灰共熱生成苯和碳酸鈣，該反應(yīng)為：C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃+C₆H₆，
故答案為：CaCO₃；C₆H₆；
（3）①需溫度計(jì)插入熱水中測(cè)熱水的溫度，故答案為：溫度計(jì)；
②在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子硝基子所取代，生成硝基苯，同時(shí)有水生成：C₆H₆+HO-NO_2（濃）$→_{55℃-60℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O，苯和硝酸反應(yīng)，苯中的氫原子被硝基代替，所以是取代反應(yīng)．
故答案為：C₆H₆+HO-NO_2（濃）$→_{55℃-60℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$C₆H₅NO₂+H₂O； 取代；
③苯易揮發(fā)，所以裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流作用，減少苯的揮發(fā)，讓苯充分反應(yīng)，要得到純凈的硝基苯，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水、5%NaOH溶液洗滌、分液，再用蒸餾水洗滌、分液，最后用無水CaCl₂干燥、蒸餾，從而得到純硝基苯，
故答案為：冷凝回流，讓苯充分反應(yīng)；洗滌；分液；蒸餾；
（4）苯和足量氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，反應(yīng)的方程式為，故答案為：環(huán)己烷．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作方法及物質(zhì)的分離、除雜、化學(xué)方程式的書寫，題目難度中等，抓住有機(jī)物的性質(zhì)與物質(zhì)的分離方法、明確苯的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵．