Question

有機化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，利用A按照下列合成路線可以合成調(diào)味劑F（），注：部分物質(zhì)省略．

已知：①B在一定條件下可以合成一種高分子化合物，C和D互為同分異構體；
②
試回答下列問題：
（1）化合物B的系統(tǒng)命名是

 

，B生成高分子化合物的化學方程式為

 

．
（2）D的結構簡式為

 

．
（3）由B經(jīng)兩步反應轉(zhuǎn)化為C經(jīng)歷的反應類型為

 

 和

 

．
（4）E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式為

 

．
（5）F的同分異構體需符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有2個取代基，且處于對位；②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂．符合條件的同分異構體共有

 

種，其中一種異構體的核磁共振氫譜只有5個吸收峰，且吸收峰面積之比為3：2：2：1：6，則該異構體的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，結合F的結構可知A為（CH₃）₂CHCH₂Br，由轉(zhuǎn)化關系及F的結構，結合信息②，逆推可知C為（CH₃）₃COH，則B為（CH₃）₂C=CH₂，C和D互為同分異構體，則D為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機化合物A的分子式為C₄H₉Br，A分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰，其面積之比為2：1：6，結合F的結構可知A為（CH₃）₂CHCH₂Br，由轉(zhuǎn)化關系及F的結構，結合信息②，逆推可知C為（CH₃）₃COH，則B為（CH₃）₂C=CH₂，C和D互為同分異構體，則D為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為，
（1）化合物B為（CH₃）₂C=CH₂，系統(tǒng)命名是2-甲基-1-丙烯，B生成高分子化合物的化學方程式為，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；；
（2）由上述分析可知，D的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂OH；
（3）B與HBr發(fā)生加成反應，生成（CH₃）₂CHBrCH₃，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成（CH₃）₃COH，故答案為：加成反應；水解反應；
（4）E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構體需符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上共有2個取代基，且處于對位；②能與碳酸氫鈉溶液反應生成CO₂，分子中含有-COOH，若側鏈為-COOH、丁基，丁基有4種異構體，若側鏈為-CH₂COOH、丙基，丙基有2種異構體，側鏈可以為-CH₂CH₂COOH、乙基，側鏈可以為-CH（CH₃）COOH、乙基，可側鏈以為-CH₂CH₂CH₂COOH、甲基，側鏈可以為-CH（CH₃）CH₂COOH、甲基，側鏈可以為-CH₂CH（CH₃）COOH、甲基，側鏈可以為-CH（CH₂CH₃）COOH、甲基，側鏈可以為-C（CH₃）₂COOH、甲基，故符合條件的同分異構體有4+2+7=13種，其中一種異構體的核磁共振氫譜只有5個吸收峰，且吸收峰面積之比為3：2：2：1：6，則該異構體的結構簡式為，故答案為：13；．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，注意根據(jù)A的分子式與F的結構進行推斷，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構體數(shù)目確定為易錯點．