Question

【題目】端炔烴在催化劑的存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)由苯A制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學(xué)名稱為________。

（2）①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。1 mol E與氫氣反應(yīng)，理論上最多消耗氫氣________ mol。

（4）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，則符合條件的同分異構(gòu)體有______種。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 10 5

【解析】由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為。

(1)根據(jù)以上分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D為苯乙炔，故答案為：；苯乙炔；

(2)根據(jù)以上分析，①為A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，③為C脫去2分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳三鍵得到D，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，用1mol E中含有2mol苯環(huán)，和 2mol碳碳三鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣2×3+2×2=10mol，故答案為：；10；

(4)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，說明苯環(huán)上含有2個(gè)氯原子和2個(gè)甲基，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、、，共5種；故答案為：5。