Question

【題目】某酯W是一種療效明顯的血管擴張劑，一種合成流程如下：

回答下列問題

（1）E中含碳官能團的名稱是_______；C的名稱是_____。

（2）A→B反應條件和試劑是___________；C→D的反應類型是___________。

（3）寫出W的結構簡式：___________。能測定H分子中所含化學鍵和官能團種類的儀器名稱是____________。

（4）寫出F→G的化學方程式：__________。

（5）R是E的同分異構體R同時具備下列條件的結構有______種

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應； ②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的結構簡式為___________。

（6）以乙醛為原料合成環(huán)酯，設計合成路線（其他試劑自選）：______________。

Answer 1

【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反應 紅外光譜儀 13

【解析】

A為甲苯，側鏈上發(fā)生取代反應得到B，B發(fā)生水解反應生成二醇，二醇脫水生成醛，化合物C與HCN發(fā)生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F與溴化氫發(fā)生加成反應生成G，F為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應生成H，F為，H為，E和H發(fā)生酯化生成物為。

（5）依題意，R分子中羥基直接連在苯環(huán)，含有甲酸酯基。分兩種情況：第一種情況，苯環(huán)上只含2個取代基，-OH，-CH2 OOCH共有3種結構；第三種情況，苯環(huán)上含有3 個取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10種結構，綜上所述，R有符合條件的結構13種。

（6）由目標產物逆推出需要制備2-羥基丙酸。由醛與HCN發(fā)生加成反應知，乙醛與HCN發(fā)生加成反應生成CH3CH(OH)CN，水解生成2-羥基丙酸，2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下生成環(huán)酯。

由化合物B的結構簡式可推出化合物A為甲苯，甲苯在光照下與氯氣發(fā)生取代反應生成化合物B，B發(fā)生水解反應生成二醇，二醇脫水生成醛，化合物C與HCN發(fā)生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F與溴化氫發(fā)生加成反應生成G，F為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應生成H，F為，H為，E和H發(fā)生酯化生成物為。

（1）中含碳官能團的名稱是羧基；C的名稱是苯甲醛。

（2）A為甲苯，甲苯在光照下與氯氣發(fā)生取代反應生成化合物B，A→B反應條件和試劑是Cl2/光照；化合物C與HCN發(fā)生加成生成化合物D，C→D的反應類型是加成反應。

（3）E和H發(fā)生酯化生成物為，W的結構簡式：。能測定H分子中所含化學鍵和官能團種類的儀器名稱是紅外光譜儀。

（4）由化合物G逆推出化合物F，F與溴化氫發(fā)生加成反應生成G，F為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應生成H，F為，F→G的化學方程式：。

（5）依題意，R分子中羥基直接連在苯環(huán),含有甲酸酯基。分兩種情況:第一種情況，苯環(huán)上只含2個取代基，-OH，/span>-CH2 OOCH共有3種結構;第三種情況，苯環(huán)上含有3 個取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10種結構，綜上所述,R有符合條件的結構13種。在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的結構簡式為

（6）由目標產物逆推出需要制備2-羥基丙酸。由醛與HCN發(fā)生加成反應知，乙醛與HCN發(fā)生加成反應生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羥基丙酸，2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下生成環(huán)酯。合成路線如下：。