Question

8．聚羥基乙酸是一種生物高分子，目前工業(yè)上有多種合成聚羥基乙酸的方法，試結(jié)合下列合成工藝回答相關(guān)問題．

已知：沒有α-氫原子的醛在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生分子間氧化還原反應(yīng)生成羧酸和醇，叫康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)．如2HCHO+NaOH→CH₃OH+HCOONa．
（1）寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：
反應(yīng)②：取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤：縮聚反應(yīng)．
（2）試寫出下列反應(yīng)的離子方程式或化學(xué)方程式．
①HOCH₂CN+H⁺+2H₂O=HOCH₂COOH+NH₄⁺；
②CH₃COOH+Cl₂$\stackrel{紅磷}{→}$ClCH₂COOH+HCl；
③ClCH₂COOH+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂COONa+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得X為HOCH₂CN，HOCH₂CN在酸性條件下水解得HOCH₂COOH，在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)得高分子，乙酸在紅磷的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得ClCH₂COOH，ClCH₂COOH在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解得HOCH₂COONa，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得X為HOCH₂CN，HOCH₂CN在酸性條件下水解得HOCH₂COOH，在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)得高分子，乙酸在紅磷的條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得ClCH₂COOH，ClCH₂COOH在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解得HOCH₂COONa，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（2）反應(yīng)①的離子方程式為HOCH₂CN+H⁺+2H₂O=HOCH₂COOH+NH₄⁺，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃COOH+Cl₂$\stackrel{紅磷}{→}$ClCH₂COOH+HCl，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為ClCH₂COOH+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂COONa+NaCl+H₂O，
故答案為：HOCH₂CN+H⁺+2H₂O=HOCH₂COOH+NH₄⁺；CH₃COOH+Cl₂$\stackrel{紅磷}{→}$ClCH₂COOH+HCl；ClCH₂COOH+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂COONa+NaCl+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，答題時(shí)注意靈活運(yùn)用正推和逆推相結(jié)合．