Question

13．工業(yè)上以丙烯為原料可制得一種重要合成橡膠IR和一種合成樹脂X．

已知：Ⅰ：H-C≡C-H+$\stackrel{KOH}{→}$H-C≡
Ⅱ：R″CHO+RCH₂CHO$\stackrel{NaOH/△}{→}$+H₂O（-R、-R′、-R″表示肯呢個形態(tài)或可能不同的原子或原子團(tuán)）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時(shí)分子不穩(wěn)定
（1）在一定條件下，丙烯可與下列物質(zhì)反應(yīng)的是acd．
a．H₂O      b．NaOH溶液      c．Br₂的CCl₄溶液       d．酸性KMnO₄溶液
（2）A分子中核磁共振氫譜吸收峰有1個．
（3）A與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）E、F中均含有碳碳雙鍵，則 E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式是．
（6）B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)．B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和苯酚反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，所以B是苯酚，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是丙酮，則B是苯酚，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)合IR的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和苯酚反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）丙烯中含有碳碳雙鍵，所以丙烯能和水、溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，
故選a c d；
（2）A是丙酮，丙酮中含有一類氫原子，所以A分子中核磁共振氫譜吸收峰是1個，
故答案為：1；
（3）在氫氧化鉀作用下，乙炔和丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，加成反應(yīng)；
（4）通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）在一定條件下，苯酚和G反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，

故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意結(jié)合題給信息采用正推、逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，注意官能團(tuán)的變化，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，難度中等．