Question

【題目】卡莫氟G是一種抗腫瘤藥,卡莫氟具有抑制病毒復(fù)制的效果.可能用于治療感染新型冠狀病毒的患者。G的一種合成路線如圖所示：

已知：

①AF分子碳鏈中均不含環(huán)狀和支鏈結(jié)構(gòu)。

②H-N=C=O+NH3→

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為___________。

（2）寫出B和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。

（3）C→D的反應(yīng)類型為___________。

（4）F與5—FU反應(yīng)生成卡莫氟G，5一FU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，G的分子式為__________________________,

（5）F(C6H13N=C=O)的一種同系物H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C3H7N=C=O，H的同分異構(gòu)體中含結(jié)構(gòu)，但是不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的共有___________種（不包括立體異構(gòu)），寫出一種核磁共振氫譜為五組峰的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

（6）DMF(N.N—二甲基甲酰胺）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，是一種重要的化工原料及溶劑。已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH。寫出以CH3OH為原料制備DMF的合成路線（無機(jī)試劑任選）。____________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O 取代反應(yīng) C11H16FN3O3 8 或

【解析】

已知AF分子碳鏈中均不含環(huán)狀和支鏈結(jié)構(gòu)，根據(jù)合成路線分析可知，F與5-FU發(fā)生已知反應(yīng)②得到G，則5-FU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F為CH3(CH2)5N=C=O，E加熱條件下得到F，D與NaN3在四氫呋喃的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)5COCl，C與SOCl2在DMF作溶劑時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)得到D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)5COOH，B發(fā)生催化氧化得到C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)5CHO，A與CO和H2高溫高壓條件下生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)3CH=CH2，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)3CH=CH2，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)5CHO，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到銀單質(zhì)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O，故答案為：CH3(CH2)5CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3(CH2)5COONH4+3NH3+H2O；

(3)C與SOCl2在DMF作溶劑時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)得到D，故答案為：取代反應(yīng)；

(4)F與5-FU發(fā)生已知反應(yīng)②得到G，則5-FU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此分子式為C11H16FN3O3，故答案為：；C11H16FN3O3；

(5)已知H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C3H7N=C=O，H的同分異構(gòu)體中含結(jié)構(gòu)，但是不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則有CH2=CHCH2CONH2，CH3CH=CHCONH2、CH2=C(CH3)CONH2、CH2=CHCON(CH3)H、CH3ONHCH=CH2、HCONHCH2CH=CH2、HCONHCH=CHCH3、HCONHC(CH3)=CH2共8種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為五組峰的同分異構(gòu)體為或，故答案為：8；或；

(6)根據(jù)題干信息，已知R-OH+NH3→RNH2+H2O；R—COOR’+NH3→RCONH2+R’OH，結(jié)合上述有機(jī)合成路線，以CH3OH為原料制備DMF的合成路線可以是，故答案為：。