【題目】A為某種聚甲基丙烯酸酯的單體,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

己知:I、G的苯環(huán)上一氯代物只有兩種:

II.RCH=CH2+HBrRCH2CH2Br

請按要求回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______, ②的反應(yīng)類型_____________。

(2)B中官能團的結(jié)構(gòu)為_____________,H的名稱____________。

(3)D可以發(fā)生縮聚反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________。

(4)寫出同時滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有_______

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種

其中1H-NMR譜峰面積之比為l:2:2:2:l,且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為______

(5)以B為原料合成含六元環(huán)的酯類物質(zhì),請設(shè)計合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)。合成流程圖示例如下:

CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_____________

【答案】 氧化反應(yīng) 對甲基苯甲酸銨(4-甲基苯甲酸銨) 4

【解析】由合成路線可知,A為甲基丙烯酸某酯,反應(yīng)①為酯的水解反應(yīng),生成物E為某醇、B為甲基丙烯酸;反應(yīng)②為醇的催化氧化反應(yīng),生成物F為某醛;反應(yīng)③為某醛的銀鏡反應(yīng),生成物H為某酸的銨鹽;反應(yīng)④為酸化,生成物G為某酸,已知該酸為芳香化合物,分子式為C8H8O2,苯環(huán)上的一氯代物只有2種,所以該酸為對甲基苯甲酸,由此逆推出H為對甲基苯甲酸銨、F為對甲基苯甲醛、E為對甲基苯甲醇、A為甲基丙烯酸對甲基苯甲酯。反應(yīng)⑤為加成反應(yīng),根據(jù)題中另給的信息,氫原子加到含氫較少的碳原子上,所以C甲基3溴丙酸;反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng),反應(yīng)⑦為酸化,生成物D-甲基--羥基丙酸

1A的結(jié)構(gòu)簡式為, ②的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)。

2B中有兩種官能團,分別為H的名稱對甲基苯甲酸銨(4-甲基苯甲酸銨)。

3D發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

4)同時滿足這兩個條件的G的同分異構(gòu)體有4,分別為、、。其中1H-NMR譜峰面積之比為l:2:2:2:l,且遇FeCl3溶液顯紫色的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

5)以B甲基丙烯酸為原料合成含六元環(huán)的酯類物質(zhì),由于原料中只有4個碳原子,只有發(fā)生酯化反應(yīng)所需的兩種官能團中羧基,還缺少另一種官能團羥基。另一方面,要想合成六元環(huán),得合成出--羥基某酸,然后用該酸分子相互酯化形成交酯才能合成出六元環(huán)。根據(jù)這兩點可以先用甲基丙烯酸與溴化氫加成,然后水解得羥基丙酸,最后發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品。設(shè)計具體合成路線如下

練習(xí)冊系列答案
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A. 目前我國流通的硬幣是由合金材料制造的

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C. 鎂在空氣中燃燒發(fā)出耀眼的白光,可用于制作照明彈

D. 生鐵、普通鋼和不銹鋼中的碳含量依次增加

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【題目】NA表示阿伏加德羅常數(shù),下列敘述正確的是

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B. 常溫常壓下,1.06 g Na2CO3溶于水含有的Na離子數(shù)為0.02 NA

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B. 《石灰吟》:“烈火焚燒若等閑……要留清白在人間”,其中“清白”是指CaO

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