Question

19．結(jié)晶玫瑰是一種具有玫瑰香氣的香料，可由下列方法合成（部分反應(yīng)物及反應(yīng)條件未標(biāo)出）：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）已知A是苯的一種同系物，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）C的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物的還有4種．
（3）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）的核磁共振氫譜圖中有4組峰．
（5）寫(xiě)出②的化學(xué)方程式：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 C分子中不飽和度=$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，根據(jù)苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以C為，A是苯的同系物，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為鹵代烴，且鹵原子位于支鏈上，苯甲醛和三氯甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成結(jié)晶玫瑰，據(jù)此分析解答．

解答 解：C分子中不飽和度=$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，根據(jù)苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以C為，A是苯的同系物，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為鹵代烴，且鹵原子位于支鏈上，苯甲醛和三氯甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成結(jié)晶玫瑰，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；
（2）C為，C的同分異構(gòu)體中，屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，如果含有-CH₃、-OH有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體，如果存在CH₃O-，所以符合條件的有四種同分異構(gòu)體，故答案為：4；
（3）通過(guò)以上分析知，①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）中氫原子有4種，所以苯甲醛的核磁共振氫譜圖中有4組峰，故答案為：4；
（5）和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成結(jié)晶玫瑰，反應(yīng)方程式為+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查烷烴、鹵代烴、醇、醛、酯之間的轉(zhuǎn)化及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)性質(zhì)及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，要考慮位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等．