Question

12．丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下

已知：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）由A生成B的化學方程式為+Br₂$\stackrel{鐵粉}{→}$+HBr，其反應類型為取代反應
（2）D的化學名稱是2-甲基丙烯
（3）J的結構簡式為
（4）滿足核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的G的同分異構體有3種，寫出其中一種的結構簡式．
（5）由甲醛和化合物A經下列步驟可得到2一苯基乙醇．

反應條件1為Br₂、光照；反應條件2所選擇的試劑為鎂、乙醚；L的結構簡式為．

Answer 1

分析 比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，A為，根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應生成2-苯基乙醇，據此答題．

解答 解：比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，同時結合G和F的結構簡式可推知C為，進而可以反推得，B為，A為，根據題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應生成2-苯基乙醇，
（1）由A生成B的化學方程式為+Br₂$\stackrel{鐵粉}{→}$+HBr，其反應類型為取代反應，
故答案為：+Br₂$\stackrel{鐵粉}{→}$+HBr；取代反應； 
（2）D為CH₂=C（CH₃）₂，名稱是2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（3）根據上面的分析可知，J的結構簡式為，由D生成E的化學方程式為CH₂=C（CH₃）₂+HBr→（CH₃）₃CBr，
故答案為：； 
（4）G的同分異構體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，這樣的結構為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂Br呈對位連結，另外還有四個-CH₃基團，呈對稱分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈對位連結，另外還有2個-CH₃基團，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有，
故答案為：3； ；
（5）反應Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，
故答案為：Br₂、光照；鎂、乙醚；．

點評 本題考查有機物的推斷，側重于有機物官能團的性質以及學生分析能力的考查，解答本題的突破口為E的推斷，答題時注意把握題給信息，體會做題思路，可采用逆推的方法推斷，題目難度中等．