Question

阿扎西隆（azasetron）適用于治療由服用藥物引起的惡心、嘔吐等消化道癥狀．文獻(xiàn)資料顯示，它可由水楊酸甲酯（a）為原料合成，部分合成路線如下：

試回答下列問(wèn)題
（1）上述反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是

 

[選填序號(hào)：①②③④⑤⑥⑦]．
（2）反應(yīng)②的試劑是：

 

．
（3）水楊酸甲酯發(fā)生一硝基取代時(shí)，反應(yīng)的可能產(chǎn)物中較多的兩種是

 

（填序號(hào)）．

A．①②B．①③C．②④D．③④
（4）水楊酸甲酯的某圖譜如下，它可能是：

 

（A．核磁共振氫譜  B．質(zhì)譜  C．紅外光譜）

（5）水楊酸甲酯的同分異構(gòu)體很多，其中能與碳酸氫鈉溶液放出二氧化碳，再加入氯化鐵溶液又顯紫色的同分異構(gòu)體有

 

種．
（6）水楊酸甲酯是水楊酸與甲醇形成的酯，水楊酸（  ）在一定條件下也能進(jìn)行縮聚，寫出在催化劑作用下水楊酸縮聚的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由合成流程可知，①中苯環(huán)上的H被-Cl取代，②中苯環(huán)上的H被硝基取代，③中硝基變?yōu)榘被�，為還原反應(yīng)，④中氨基上的H被取代，⑤為分子內(nèi)-OH與-Cl的取代反應(yīng)，⑥中-NH上的H被甲基取代，⑦為酯基的水解反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，結(jié)合苯的硝化反應(yīng)分析；
（3）-OH為鄰、對(duì)位定位基；
（4）水楊酸甲酯中含-OH、酯基及苯環(huán)；
（5）能與碳酸氫鈉溶液放出二氧化碳，含-COOH，再加入氯化鐵溶液又顯紫色的同分異構(gòu)體中還含酚-OH；
（6）催化劑作用下水楊酸縮聚生成高分子化合物和水．

解答： 解：（1）由合成流程可知，①中苯環(huán)上的H被-Cl取代，②中苯環(huán)上的H被硝基取代，③中硝基變?yōu)榘被�，為還原反應(yīng)，④中氨基上的H被取代，⑤為分子內(nèi)-OH與-Cl的取代反應(yīng)，⑥中-NH上的H被甲基取代，⑦為酯基的水解反應(yīng)，則只有③不屬于取代反應(yīng)，故答案為：③；   
（2）反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硝酸與濃硫酸的混酸，故答案為：濃硝酸與濃硫酸的混酸；    
（3）-OH為鄰、對(duì)位定位基，則②④為可能的產(chǎn)物，故答案為：C；      
（4）水楊酸甲酯中含-OH、酯基及苯環(huán)，由圖可知體現(xiàn)官能團(tuán)及化學(xué)鍵，為紅外光譜，故答案為：C；
（5）能與碳酸氫鈉溶液放出二氧化碳，含-COOH，再加入氯化鐵溶液又顯紫色的同分異構(gòu)體中還含酚-OH，若-COOH、-OH連在苯環(huán)上，有鄰、間、對(duì)三種，則甲基分別有4+4+2=10種放法，若為-OH、-CH₂COOH連在苯環(huán)上，有鄰、間、對(duì)三種，共13種，故答案為：13；
（6）催化劑作用下水楊酸縮聚生成高分子化合物和水，該反應(yīng)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，把握有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型等為解答的關(guān)鍵，明確合成流程中結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．