Question

【題目】藥物心舒寧（又名冠心寧）是一種有機(jī)酸鹽,用于治療心脈瘀阻所致的冠心病、心絞痛等，可用以下路線合成。

完成下列填空：

47、寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①______________、反應(yīng)②_______________。

48、寫出結(jié)構(gòu)簡式：A__________________、C____________________。

49、由1mol B轉(zhuǎn)化為C，消耗H2的物質(zhì)的量為_______________。如果將③、④兩步顛倒，則最后得到的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）__________________________。

50、D有同類別的同分異構(gòu)體E，寫出E與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式______________。

51、寫出與A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式______________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 10mol

【解析】

根據(jù)流程圖中苯轉(zhuǎn)化為，為四氯化碳中的兩個氯原子被苯環(huán)上的碳取代，同一碳上的羥基不穩(wěn)定，所以鹵代烴水解消去得到酮，根據(jù)酮和A反應(yīng)生成，推之酮和A發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為：，在濃硫酸的作用下發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)生成B，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與D反應(yīng)生成心舒寧，所以D為：；據(jù)以上分析進(jìn)行解答。

據(jù)流程圖中苯轉(zhuǎn)化為，為四氯化碳中的兩個氯原子被苯環(huán)上的碳取代，CCl4+2→+2HCl，同一碳上的羥基不穩(wěn)定，所以鹵代烴水解消去得到酮，根據(jù)酮和A反應(yīng)生成，推之酮和A發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，+→，A為：，在濃硫酸的作用下發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)→+H2O，生成B，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)+10H2→，生成C，C與D反應(yīng)生成心舒寧，所以D為：，反應(yīng)為：+→，

47．結(jié)合以上分析可知，反應(yīng)①取代反應(yīng)、 反應(yīng)②是醇的消去；

48．發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合原子守恒和碳架結(jié)構(gòu)可得出A的結(jié)構(gòu)簡式：；C是由經(jīng)過醇的消去，再和氫氣完全加成的產(chǎn)物，可C的結(jié)構(gòu)簡式為：；

49．B與氫氣加成時二個苯環(huán)和右側(cè)六元環(huán)需要9個氫分子，另外還有一個碳碳雙鍵，故由1mol B轉(zhuǎn)化為C，完全加成消耗H2的物質(zhì)的量為10mol；如果將③、④兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體B先與

生成鹽，后再與H2加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵．即為；

50．D為與之同類別的同分異構(gòu)體E為，E與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；

51．A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體為與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式

。