Question

8．對(duì)二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是一種低毒化合物，也是聚酯工業(yè)的重要原料，主要用于生產(chǎn)對(duì)苯二甲酸（PTA），對(duì)苯二甲酸再和乙二醇（EG）反應(yīng)生成聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯（PET）．國(guó)內(nèi)對(duì)二甲苯產(chǎn)量增長(zhǎng)步伐放緩，供應(yīng)缺口加大，近一半的PX依靠進(jìn)口．以PX為主要原料生產(chǎn)PET的一種路線如下：

（1）PX可以發(fā)生的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（2）PX的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為6：4或3：2．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為．（不用注明條件）
（4）PX的來源之一是煤的干餾．已知煤干餾副產(chǎn)物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，從煤焦油中分離提純對(duì)二甲苯的方法是蒸餾．
（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對(duì)二甲苯是一條增產(chǎn)PX的新工藝路線：
寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：．（不用注明條件）
（6）PTA的一種同分異構(gòu)體X與其含有相同官能團(tuán)，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，寫出化合物X與1，3-丙二醇1：1形成最簡(jiǎn)單環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）對(duì)二甲苯屬苯的同系物，具有苯的同系物的性質(zhì)；
（2）對(duì)二甲苯苯環(huán)上的四個(gè)氫原子等效，而甲基上的六個(gè)氫原子等效，所以峰面重疊則為6：4；
（3）含2個(gè)-COOH與含2個(gè)-OH的有機(jī)物發(fā)生縮合聚合反應(yīng)；
（4）分離互溶的混合物，采用蒸餾或分餾的方法；
（5）根據(jù)題意寫出反應(yīng)物和PX，結(jié)合原子守恒的方法寫出小分子；
（6）根據(jù)含有相同的官能團(tuán)，且一氯代物有兩種，可知是鄰苯二甲酸．

解答 解：（1）對(duì)二甲苯屬苯的同系物，具有苯的同系物的性質(zhì)，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，且苯環(huán)上的H、甲基上的H可發(fā)生取代反應(yīng)，能燃燒及被強(qiáng)氧化劑氧化，可發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由對(duì)稱性可知，對(duì)二甲苯苯環(huán)上的四個(gè)氫原子等效，而甲基上的六個(gè)氫原子等效，PX的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面重疊則為6：4或3：2，
故答案為：2；6：4或3：2；
（3）含2個(gè)-COOH與含2個(gè)-OH的有機(jī)物發(fā)生縮合聚合反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）混合物中各組分互溶，但沸點(diǎn)不同，則從煤焦油中分離提純對(duì)二甲苯的方法是蒸餾，故答案為：蒸餾；
（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對(duì)二甲苯（PX），還應(yīng)生成水，反應(yīng)為，
故答案為：；
（6）PTA的一種同分異構(gòu)體X與其含有相同官能團(tuán)，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，可知X為鄰苯二甲酸，化合物X與1，3-丙二醇1：1形成最簡(jiǎn)單環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系及習(xí)題中的信息應(yīng)用為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與遷移應(yīng)用能力的綜合考查，題目難度中等．