Question

19．2，5-二羥基苯甲酸甲酯俗稱龍膽酸甲酯，可由龍膽酸與甲醇酯化得到，是合成制藥中的常見中間體．其結(jié)構(gòu)如圖．
回答以下問題：
（1）龍膽酸甲酯所含官能團(tuán)名稱為酚羥基、酯基
（2）龍膽酸甲酯的分子式為C₈H₈O₄
（3）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，正確的是bc（填字母）．
a．能發(fā)生消去反應(yīng)
b．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
c．能與濃溴水反應(yīng)
（4）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）寫出滿足下列條件的龍膽酸的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；          ②能使FeCl₃溶液顯色；
③酯類                      ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
（6）已知X及其它幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得C₄H₈含有一個(gè)支鏈，A的核磁共振氫譜圖中有兩個(gè)吸收峰．

寫出①的化學(xué)方程式n（CH₃）₂C=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
②的化學(xué)方程式．
③的化學(xué)方程式（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．
寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 由X水解生成龍膽酸和A，據(jù)龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，龍膽酸的分子式，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C₄H₈含有一個(gè)支鏈，A為醇，A中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以A為（CH₃）₃COH，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B能經(jīng)過兩步氧化，則B為伯醇，即為（CH₃）₂CHCH₂OH，據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：由X水解生成龍膽酸和A，據(jù)龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，龍膽酸的分子式，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C₄H₈含有一個(gè)支鏈，A為醇，A中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以A為（CH₃）₃COH，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B能經(jīng)過兩步氧化，則B為伯醇，即為（CH₃）₂CHCH₂OH，據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，
（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含酚羥基、酯基，
故答案為：酚羥基、酯基；
（2）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₈H₈O₄，
故答案為：C₈H₈O₄；
（3）a．酚-OH、-COOC-均不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．龍膽酸甲酯中有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故b正確；
c．龍膽酸甲酯中有酚的結(jié)構(gòu)，能與濃溴水反應(yīng)，故c正確；
故答案為：bc；
（4）酚-OH、-COOC-均與NaOH反應(yīng)，龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）龍膽酸的一種同分異構(gòu)體滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；②能使FeCl₃溶液顯色，含酚-OH；③酯類，含-COOC-，④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種位置的氫，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：、；
（5）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為n（CH₃）₂C=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
反應(yīng)②的化學(xué)方程式，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：n（CH₃）₂C=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；；（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，注意利用A有兩種不同環(huán)境的氫原子推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答的突破口，側(cè)重酯、醇、酚、醛性質(zhì)的考查，題目難度中等．