Question

5．有機物W（分子式C₃H₆O₃）能與NaHCO₃反應，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數(shù)比為3：l：l：1．
（1）W的結構簡式是CH₃CH（OH）COOH．
（2）W在不同條件下可脫水形成不同物質：
若兩分子W反應形成鏈狀酯，結構簡式為；
若兩分子W反應形成環(huán)醛，寫出反應方程式；
W還可形成高分子化合物一聚酯，結構簡式可表示為．
（3）W的某種同分異構體具有下列性質：
能發(fā)生銀鏡反應；1mol該物質能跟金屬鈉反應產生lmolH₂．則該同分異構體的結構簡式為（己知同一個碳原子上不能連接2個羥基）．
（4）W的工業(yè)合成路線如圖所示：


己知：I．A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)；
II．RCH₂COOH$\stackrel{PBr_{2}}{→}$
①寫出A的名稱1一丙醇．
②B與新制Cu （OH）₂反應的化學方程式是CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O．
③某有機物與C互為同分異構體，既屬于酯類，又含醛基．則該有機物可能的結構簡式為HCOOC₂H₅．

Answer 1

分析 W能與NaHCO₃反應，分子中含有-COOH，W的分子式為C₃H₆O₃，不飽和度為$\frac{2×3+2-6}{2}$=1，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數(shù)比為3：1：1：1，分子中含有1個-CH₃、-COOH，結合分子式可知，還有-OH、，故W為CH₃CH（OH）COOH，A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數(shù)，結合反應信息Ⅱ，由W的結構可知，D為CH₃CHBrCOOH，C為CH₃CH₂COOH，故A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知W為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（2）CH₃CH（OH）COOH在一定條件下，有多種脫水方式，可通過分子間酯化生成，或通過分子內酯化生成，若兩分子W反應形成鏈狀酯，結構簡式為，若兩分子W反應形成環(huán)酯，寫出反應方程式為，W還可形成高分子化合物-聚酯，結構簡式可表示，
故答案為：；；；
（3）W的某種同分異構體具有下列性質：能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；1mol該物質能跟金屬鈉反應產生1molH₂，說明含有2個羥基，則該同分異構體的結構簡式為，故答案為：；
（4）①A為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1一丙醇，故答案為：1一丙醇；
②B為CH₃CH₂CHO，與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式是CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{加熱}{→}$CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③某有機物與C互為同分異構體，既屬于酯類，又含醛基，應為甲酸與乙醇形成的酯，結構簡式為HCOOC₂H₅，故答案為：HCOOC₂H₅．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，側重考查學生的分析能力，需要學生對給予的信息進行運用，掌握官能團的演變是關鍵，難度不大，注意基礎知識的理解掌握．