Question

【題目】氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線(xiàn)如下：

(1)A中官能團(tuán)名稱(chēng)為___________。

(2)C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為___________。

(3)X( C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________。

(4)寫(xiě)出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________。

(5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有___________種。

①除苯環(huán)之外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰值比為2︰2︰1︰1︰1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(6)已知：。寫(xiě)出以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)物任選)_____________。

Answer 1

【答案】醛基、氯原子 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 17

【解析】

根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷出其中含有的官能團(tuán)；B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)DE結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯吡格雷，（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成。

(1)根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有的官能團(tuán)是醛基、氯原子；

(2)C和甲醇在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成D，所以C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

(3)D與分子式為C6H7BrS的X物質(zhì)反應(yīng)產(chǎn)生E：，根據(jù)D\E結(jié)構(gòu)的不同，可知X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)C物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子中含有羧基和氨基，氨基與羧基之間進(jìn)行脫水反應(yīng)形成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：；

(5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子， G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①除苯環(huán)之外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。其結(jié)構(gòu)中可以有一個(gè)取代基：-CHClCHO；可以有2個(gè)取代基為-Cl、-CH2CHO或-CH2Cl、-CHO，均有鄰、間、對(duì)3種；可以有3個(gè)取代基為：-Cl、-CH2、-CHO，而-Cl、-CH2有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CHO分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的共有1+2×3+4+4+2=17種；

③其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰值比為2：2：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)流程圖為：。